tert-butyl N-((1S)-1-benzyl-2-oxo-2-{[(1S)-1-phenylethyl]amino}ethyl)carbamate | 146492-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-((1S)-1-benzyl-2-oxo-2-{[(1S)-1-phenylethyl]amino}ethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-oxo-3-phenyl-1-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]propan-2-yl]carbamate
• CAS: 146492-49-1
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₃
• 分子量: 368.476
• InChiKey: NZTBZPFZKRUPMO-LPHOPBHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-((1S)-1-benzyl-2-oxo-2-{[(1S)-1-phenylethyl]amino}ethyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-Amino-3-phenyl-N-((S)-1-phenyl-ethyl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  高度模块化的二肽样有机催化剂，可在盐水中直接进行不对称醛醇缩合反应†

  摘要：

  已经制备了一系列新的衍生自脯氨酸，氨基酸和伯胺的二肽样有机催化剂，用于各种芳族醛和丙酮之间的直接不对称羟醛反应，从而以良好的收率（最高82％）和中等的对映选择性（最高可达90％）提供羟醛产物。 67％ee），只有1 mol％的催化剂负载在盐水中。在相同条件下，芳族醛与环己酮的直接不对称羟醛反应可得到高收率（高达91％）和中等至良好的对映选择性（高达88％ee）和优异的非对映选择性（高达99％dr）的羟醛产物。这些有机催化剂很容易从市售材料中以多克规模合成，并在其结构和立体感方面具有高度的模块化。

  DOI：

  10.1039/c5ra07019h
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 、 (S)-(-)-α-methylbenzylamine hydrochloride 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以49%的产率得到tert-butyl N-((1S)-1-benzyl-2-oxo-2-{[(1S)-1-phenylethyl]amino}ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  从反应到产物回收的过程中，在完全不存在有机溶剂的情况下进行酰胺的机械合成。

  摘要：

  已经实现了各种酰胺的合成，避免了使用任何有机溶剂，从用CDI活化羧酸到分离酰胺，都无需使用任何有机溶剂。机械化学是该过程的关键，它可以快速形成酰胺键并有效地对最终产物进行水基纯化。

  DOI：

  10.1039/c2cc36352f

文献信息

• Automated Synthesis and Purification of Amides: Exploitation of Automated Solid Phase Extraction in Organic Synthesis
  作者：R. Michael Lawrence、Scott A. Biller、Olga M. Fryszman、Michael A. Poss

  DOI：10.1055/s-1997-1232

  日期：1997.5

  Automated parallel synthesis of small organic molecules, either as single entities or as mixtures, offers the potential for the rapid optimization of physical and biological properties of a molecule. Currently, emphasis has been placed on solid phase synthesis technology to accomplish the rapid preparation of large numbers of molecules. Automated solution phase synthesis is an alternative approach which has the advantages of having shorter development times and being more amenable to scaleup. Utilizing commercially available liquid handlers for reaction setup and exploiting automated solid phase extraction for product purification, a procedure has been developed to prepare and purify up to 100 amide analogs, simultaneously. Both carbodiimide mediated couplings and p-nitrophenyl ester displacements have been carried out using this procedure. Product amides having overall neutral or basic character have been prepared in good yield and with good to excellent purities.

  小有机分子的自动化并行合成，无论是作为单一实体还是混合物，都为快速优化分子的物理和生物学特性提供了可能。目前，重点放在固相合成技术上，以实现大量分子的快速制备。自动化溶液相合成是一种替代方法，具有开发周期短和更易于规模化的优势。利用商用的液体处理系统进行反应设置，并利用自动化固相萃取进行产品纯化，开发了一种流程，能够同时制备和纯化多达100个酰胺类似物。该流程已用于羰基二咪唑介导的偶联反应和硝基苯酯位移反应。制备出的酰胺产品具有中性或碱性特性，产率高，纯度良好至优秀。
• Enantioselective synthesis of <scp>d</scp>-α-amino amides from aliphatic aldehydes
  作者：Kenneth E. Schwieter、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1039/c5sc00064e

  日期：——

  Bromonitromethane is used in a phase transfer-catalysed enantioselective aza-Henry reaction, leading to D-amino amide bearing an alkyl chain.

  溴硝基甲烷用于相转移催化的对映选择性氮杂-亨利反应，生成带有烷基链的 D-氨基酰胺。
• Synthesis of Highly Substituted Imidazolidine-2,4-dione (Hydantoin) through Tf₂O-Mediated Dual Activation of Boc-Protected Dipeptidyl Compounds
  作者：Hui Liu、Zhimin Yang、Zhengying Pan

  DOI：10.1021/ol502900j

  日期：2014.11.21

  Highly substituted chiral hydantoins were readily synthesized from simple dipeptides in a single step under mild conditions. This reaction proceeded through the dual activation of an amide and a tert-butyloxycarbonyl (Boc) protecting group by Tf2O-pyridine. This method was successfully applied in the preparation of a variety of biologically active compounds, including drug analogs and natural products

  高取代度的手性乙内酰脲很容易在温和的条件下一步一步由简单的二肽合成。该反应通过Tf 2 O-吡啶双重活化酰胺和叔丁氧羰基（Boc）保护基而进行。该方法已成功地用于制备多种生物活性化合物，包括药物类似物和天然产物。
• Comprehensive Study of the Organic-Solvent-Free CDI-Mediated Acylation of Various Nucleophiles by Mechanochemistry
  作者：Thomas-Xavier Métro、Julien Bonnamour、Thomas Reidon、Anthony Duprez、Jordi Sarpoulet、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1002/chem.201501325

  日期：2015.9.1

  in the synthesis of natural products and biologically active compounds. Unfortunately, these reactions often require the use of large quantities of volatile and/or toxic solvents, either for the reaction, purification or isolation of the products. Herein we describe and discuss the possibility of completely eliminating the use of organic solvents for the synthesis, purification and isolation of products

  酰化反应在天然产物和生物活性化合物的合成中无处不在。不幸的是，这些反应通常需要使用大量的挥发性和/或有毒溶剂，用于反应，纯化或分离产物。本文中，我们描述和讨论了完全消除有机溶剂用于合成，纯化和分离由胺和其他亲核试剂酰化产生的产物的可能性。因此，利用N，N'羰基二咪唑（CDI）可在无溶剂机械搅拌下实现羧酸与各种亲核试剂之间的高效偶联，而水助研磨可实现纯产物的纯化和分离。分析和讨论了关键参数，例如产品的物理状态和水溶性，研磨材料，搅拌类型（振动或行星式搅拌）以及磨损造成的污染。此外，提出了原始的无溶剂有机溶剂条件，以克服这种方法的局限性。其中包括各种绿色指标的计算，突出了此策略对环境的影响特别小。
• Thioesterifications Free of Activating Agent and Thiol: A Three-Component Reaction of Carboxylic Acids, Thioureas, and Michael Acceptors
  作者：Sharada Prasanna Swain、Yen-Lin Chou、Duen-Ren Hou

  DOI：10.1002/adsc.201500426

  日期：2015.8.24

  from carboxylic acids, thioureas, and Michael acceptors is described. This process was further improved by use of 1‐[2‐(methylamino)ethyl]‐3‐phenylthiourea (4) as the catalyst. Aromatic and aliphatic carboxylic acids with functional groups are compatible with this process, and both α,β‐unsaturated esters and ketones can be the Michael acceptors for this reaction. The progress of this reaction was monitored

  描述了直接从羧酸，硫脲和迈克尔受体进行胺催化的一锅法合成硫酯的方法。通过使用1- [2-（甲基氨基）乙基] -3-苯基硫脲（4）作为催化剂，可进一步改善此过程。具有官能团的芳族和脂肪族羧酸与该过程兼容，并且α，β-不饱和酯和酮均可为该反应的迈克尔受体。通过1 H NMR监测该反应的进行，并提出了反应机理。