10-(cyclooct-2-ynyloxy)decanoic acid | 1146526-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 10-(cyclooct-2-ynyloxy)decanoic acid
• CAS: 1146526-60-4
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃
• 分子量: 294.434
• InChiKey: ZOOMYFPLOSGHHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(cyclooct-2-ynyloxy)decanoic acid 、 (R)-(-)-甘油醇缩丙酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以96%的产率得到1-O-(10-(cyclooct-2-ynyloxy)decanoyl)-2,3-O-isopropylidene-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  活细胞中脂质的选择性荧光标记

  摘要：

  体内点击化学：合成了三种在脂肪酸链中具有炔基的磷脂酸衍生物，并将其掺入哺乳动物细胞膜中。铜（I）催化和应变促进的叠氮化物-炔烃环加成反应用于可视化（请参见示意图和荧光显微图像）。

  DOI：

  10.1002/anie.200805507
• 作为产物：
  描述：

  methyl 10-((Z)-2-bromocyclooct-2-enyloxy)decanoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium methylate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到10-(cyclooct-2-ynyloxy)decanoic acid
  参考文献：
  名称：

  活细胞中脂质的选择性荧光标记

  摘要：

  体内点击化学：合成了三种在脂肪酸链中具有炔基的磷脂酸衍生物，并将其掺入哺乳动物细胞膜中。铜（I）催化和应变促进的叠氮化物-炔烃环加成反应用于可视化（请参见示意图和荧光显微图像）。

  DOI：

  10.1002/anie.200805507