tert-butyl (2S)-2-(((1R)-1-phenylethyl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 913577-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-(((1R)-1-phenylethyl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: (S)-tert-butyl 2-(((R)-1-phenylethyl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-[[(1R)-1-phenylethyl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 913577-88-5
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₃
• 分子量: 318.416
• InChiKey: NRCIIYINZAFCAN-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-(((1R)-1-phenylethyl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-N-((R)-1-phenylethyl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  手性氨基酰胺用于钌（II）催化酮在水中的不对称转移加氢反应

  摘要：

  手性氨基酰胺3衍生自L-脯氨酸，用于[RuCl 2（p- cymene）] 2催化的前手性酮在水中的不对称转移氢化。在存在2 mol％TBAB（n- Bu 4 NBr）作为相转移催化剂的情况下，获得了中度到良好的化学选择性（最高95％的收率）和对映选择性（最高90％ee）。《手性》，2010年。©2009 Wiley-Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20723
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 tert-butyl (2S)-2-(((1R)-1-phenylethyl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯烷的手性有机催化剂，可向β-硝基苯乙烯高效地将环酮不对称迈克尔加成

  摘要：

  已经描述了使用仲二胺作为衍生自1-脯氨酸和（R）-α-甲基苄基胺的有机催化剂向β-硝基苯乙烯有效地将环状酮不对称迈克尔加成。发现该吡咯烷基催化剂1非常有效地以良好的产率（高达81：1 dr和> 99％ee）以良好的产率（高达81％）合成各种γ-硝基羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.047

文献信息

• Chiral amino amides for the ruthenium(II)-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation reaction of ketones in water
  作者：Jincheng Mao、Jun Guo

  DOI：10.1002/chir.20723

  日期：2010.1

  chiral amino amide 3 was derived from L‐proline and used for the [RuCl2(p‐cymene)]2‐catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of prochiral ketones performed in water. Moderate to good chemical selectivities (up to 95% yield) and enantioselectivities (up to 90% ee) were obtained in the presence of 2 mol % of TBAB (n‐Bu4NBr) as the phase transfer catalyst. Chirality, 2010. © 2009 Wiley‐Liss, Inc.

  手性氨基酰胺3衍生自L-脯氨酸，用于[RuCl 2（p- cymene）] 2催化的前手性酮在水中的不对称转移氢化。在存在2 mol％TBAB（n- Bu 4 NBr）作为相转移催化剂的情况下，获得了中度到良好的化学选择性（最高95％的收率）和对映选择性（最高90％ee）。《手性》，2010年。©2009 Wiley-Liss，Inc.。
• l-Pipecolinic acid derived Lewis base organocatalyst for asymmetric reduction of N-aryl imines by trichlorosilane: effects of the side amide group on catalytic performances
  作者：Zhouyu Wang、Chao Wang、Li Zhou、Jian Sun

  DOI：10.1039/c2ob26772a

  日期：——

  A series of N-formamides derived from pipecolinic acid have been synthesized and tested as Lewis base catalysts for the enantioselective reduction of N-aryl imines by trichlorosilane. Through the investigation of the structure–efficacy relationship between the side amide group and catalytic performance, several highly effective catalysts were discovered. In particular, arylamido-type catalyst 5i and

  衍生自一系列的N-甲酰胺胡椒酸已合成并测试了路易斯碱催化剂，可通过以下方法对映选择性还原N-芳基亚胺三氯硅烷。通过研究侧酰胺基与催化性能之间的结构-效率关系，发现了几种高效催化剂。特别地，芳基酰胺基型催化剂5i和非芳基酰胺基型催化剂6c表现出高反应性和对映选择性，以高分离产率（最高98％）和ee值（最高90％）降低了多种N-芳基亚胺的还原。96％）。此外，这两种催化剂在其对非芳族酮亚胺和非甲基酮亚胺的耐受性方面彼此互补。
• Pyrrolidine based chiral organocatalyst for efficient asymmetric Michael addition of cyclic ketones to β-nitrostyrenes
  作者：Kamal Nain Singh、Paramjit Singh、Pushpinder Singh、Nand Lal、Sandeep Kumar Sharma

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.05.047

  日期：2012.7

  An efficient asymmetric Michael addition of cyclic ketones to β-nitrostyrenes using secondary diamine as an organocatalyst derived from l-proline and (R)-α-methylbenzyl amine has been described. This pyrrolidine based catalyst 1 was found to be very effective to synthesize various γ-nitrocarbonyl compounds in good yield (up to 81%) with excellent stereoselectivity (up to >99:1 dr and >99% ee).

  已经描述了使用仲二胺作为衍生自1-脯氨酸和（R）-α-甲基苄基胺的有机催化剂向β-硝基苯乙烯有效地将环状酮不对称迈克尔加成。发现该吡咯烷基催化剂1非常有效地以良好的产率（高达81：1 dr和> 99％ee）以良好的产率（高达81％）合成各种γ-硝基羰基化合物。
• Asymmetric Direct Aldol Reaction Catalysed byL-Prolinethioamides
  作者：Dorota Gryko、Radosław Lipiński

  DOI：10.1002/ejoc.200600219

  日期：2006.9

  L-Prolinethioamides have been found to be active catalysts for direct aldol reactions of acetone with aromatic aldehydes, affording aldol products in good yields and with good enantioselectivities. They were prepared from L-proline and simple aliphatic and aromatic amines in optically pure form and in good overall yields. Studies employing ten catalysts allowed us to unequivocally establish the basic

  已发现 L-脯氨酸硫代酰胺是丙酮与芳香醛直接醛醇反应的活性催化剂，以良好的收率和良好的对映选择性提供醛醇产物。它们是由 L-脯氨酸和简单的脂肪族和芳香族胺以光学纯形式制备的，总产率良好。使用十种催化剂的研究使我们能够明确地建立控制 L-脯氨酸硫代酰胺催化的羟醛反应结果的基本原则。特别是，由 L-脯氨酸和 (S)-苯乙胺制备的催化剂以 57% 的产率和 93% 的 ee（在 –78 °C 时为 100% ee）催化了丙酮与 4-氰基苯甲醛的反应。最重要的是，我们发现催化剂与供体或受体之间的空间相互作用对于醛醇加成的立体选择性至关重要，而不需要的咪唑烷硫酮（来自催化剂和丙酮或醛）的形成会降低 ee 和产率。研究了胺部分 (-CSNHR)、不同溶剂和温度的影响，我们还发现催化剂的光学纯度与羟醛产物的 ee 之间存在线性相关性，这支持了反应的假设通过烯胺-亚胺机制进行，仅涉及一分子处于过渡态的催化剂。首次详细研究了1
• Structure–reactivity relationships of l-proline derived spirolactams and α-methyl prolinamide organocatalysts in the asymmetric Michael addition reaction of aldehydes to nitroolefins
  作者：Fintan Kelleher、Sinead Kelly、John Watts、Vickie McKee

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.002

  日期：2010.5

  l-Proline derived spirolactams and α-methyl prolinamides act as organocatalysts for the asymmetric conjugate addition of aldehydes to nitroolefins in excellent yields, with good diastereoselectivity and enantioselectivity. Furthermore, low catalyst loadings (5 mol %) and a low aldehyde molar excess (1.5 M equiv) were achieved.

  1-脯氨酸衍生的螺内酰胺和α-甲基脯氨酰胺可作为有机催化剂，以优异的收率，良好的非对映选择性和对映选择性将醛不对称共轭加成至硝基烯烃。此外，获得了低的催化剂负载量（5mol％）和低的醛摩尔过量（1.5M当量）。