(2S)-N-[(R)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]-3-phenyl-2-(tosylamino)propanamide | 1266583-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-N-[(R)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]-3-phenyl-2-(tosylamino)propanamide
• 英文别名: (2S)-N-[(2R)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanamide
• CAS: 1266583-84-9
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₄S
• 分子量: 452.574
• InChiKey: MPBVBPLJYFVLRL-VWNXMTODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-[(R)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]-3-phenyl-2-(tosylamino)propanamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  标记有甲苯磺酸氨基酸的恶唑啉衍生物可作为可循环利用的有机催化剂，用于醛的对映选择性烯丙基化†

  摘要：

  已经制备了一系列基于氨基酸的恶唑啉化合物并将其成功地用于醛的对映选择性烯丙基化反应。恶唑啉结构的微调导致了（S，S）-4作为一种有效的有机催化剂，在很宽的范围内都能得到高收率（高达90％）和良好的ee（高达99％）的均烯丙基醇。底物包括芳族，杂芳族和α，β-不饱和醛。通过三个简单的步骤合成了手性有机催化剂，总收率达88％，并成功地回收了多达三个循环。根据实验观察结果和NMR研究，提出了该反应的可能机理。

  DOI：

  10.1039/c3ra47424k
• 作为产物：
  描述：

  N-(对甲苯磺酰)-L-苯丙氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S)-N-[(R)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]-3-phenyl-2-(tosylamino)propanamide
  参考文献：
  名称：

  标记有甲苯磺酸氨基酸的恶唑啉衍生物可作为可循环利用的有机催化剂，用于醛的对映选择性烯丙基化†

  摘要：

  已经制备了一系列基于氨基酸的恶唑啉化合物并将其成功地用于醛的对映选择性烯丙基化反应。恶唑啉结构的微调导致了（S，S）-4作为一种有效的有机催化剂，在很宽的范围内都能得到高收率（高达90％）和良好的ee（高达99％）的均烯丙基醇。底物包括芳族，杂芳族和α，β-不饱和醛。通过三个简单的步骤合成了手性有机催化剂，总收率达88％，并成功地回收了多达三个循环。根据实验观察结果和NMR研究，提出了该反应的可能机理。

  DOI：

  10.1039/c3ra47424k

文献信息

• Modular amino acids and β-amino alcohol-based chiral ligands for enantioselective addition of diethylzinc to aromatic aldehydes
  作者：Shaohua Gou、Zhongbin Ye、Guangjun Gou、Mingming Feng、Jing Chang

  DOI：10.1002/aoc.1724

  日期：2011.2

  Enantioselective addition of diethylzinc to a series of aromatic aldehydes was developed using a modular amino acids and ‐amino alcohol‐based chiral ligand (2R)‐N‐[(1R,2S)‐1‐hydroxy‐1‐phenylpropan‐2‐yl]‐3‐phenyl‐2‐(tosylamino) propanamide (1f) without using titanium complex. The catalytic system employing 15 mol% of 1f was found to promote the addition of diethylzinc (ZnEt2) to a wide range of aromatic aldehydes

  使用模块化氨基酸和基于氨基醇的手性配体（2 R）‐N ‐ [（1 R，2 S）‐1‐羟基‐1‐苯基丙烷‐2开发了将二乙基锌对映选择性添加到一系列芳香族醛中的方法-yl] -3-苯基-2-（甲苯磺酰基氨基）丙酰胺（1f），无需使用钛配合物。发现使用15摩尔％的1f的催化体系可促进将二乙基锌（ZnEt 2）添加到具有供电子和吸电子取代基的各种芳族醛中，在相应的条件下，最多可得到97％ee的仲醇温和的条件。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.