(2S,3R)-diethyl 2-fluoro-2-((S)-4-isopropyl-5,5-dimethyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl)-3-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate | 1401224-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-diethyl 2-fluoro-2-((S)-4-isopropyl-5,5-dimethyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl)-3-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl (2S,3R)-2-[(4S)-5,5-dimethyl-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]-2-fluoro-3-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1401224-43-8
• 化学式: C₂₄H₃₀FNO₇
• 分子量: 463.503
• InChiKey: GHTHKMIYZHOULT-XVTZWQNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-dibromofluoroacetyl-4-isopropyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one 、 亚苯甲基丙二酸二乙酯 在 三甲基氯硅烷 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到(2S,3R)-diethyl 2-fluoro-2-((S)-4-isopropyl-5,5-dimethyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl)-3-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  单氟化季立体中心的不对称合成环丙烷

  摘要：

  新的手性氟化试剂（N-（二溴氟乙酰基）恶唑烷酮）很容易合成，并用于不对称环丙烷化过程中。迈克尔引发的闭环反应提供了带有氟化四元立体中心的手性环丙烷。各种缺电子的烯烃可用于以良好的收率有效地获得手性多取代的氟化环丙烷。对于每种异构体，以高水平的非对映选择性获得了中等至非常好的顺式/反式比率。

  DOI：

  10.1021/ol3024264