2-(6-(4,7-di(thiophen-2-yl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazol-2-yl)hexyl)isoindoline-1,3-dione | 1404495-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(6-(4,7-di(thiophen-2-yl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazol-2-yl)hexyl)isoindoline-1,3-dione
• CAS: 1404495-61-9
• 化学式: C₂₈H₂₄N₄O₂S₂
• 分子量: 512.656
• InChiKey: KBDQBMIACAYWPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.74
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  68.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-(4,7-di(thiophen-2-yl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazol-2-yl)hexyl)isoindoline-1,3-dione 在 一水合肼 、 丙酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-(6-(2,5-di(thiophen-2-yl)-1H-pyrrol-1-yl)hexyl)-4,7-di(thiophen-2-yl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  苯并三唑与N-官能化的2,5-二（2-噻吩基）-1H-吡咯单元组合合成的新型彩色聚合物的电致变色性能

  摘要：

  期望合成新的导电聚合物，因为它们的电化学和光学性质使其可以在许多器件应用中用作活性层。苯并三唑和N-官能化的2,5-二（2-噻吩基）-1H-吡咯（SNS系列）含聚合物作为电致变色材料显示出非常有希望的结果。为了观察这两个单元结合的效果，使用了三种新的单体。2-（6-（2,5-双（5-甲基噻吩-2-基）-1H-吡咯-1-基）己基）-4,7-二（噻吩-2-基）-2H苯并[d] [1,2,3]三唑（M1），2-（6-（2,5-二（噻吩-2-基）-1H-吡咯-1-基）己基）-4,7-二（噻吩- 2-基）-2H-苯并[d] [1,2,3]三唑（M2）和2-（6-（2,5-二（噻吩-2-基）-1H-吡咯-1-基）合成了己基）-4,7-双（5-甲基噻吩-2-基）-2H-苯并[d] [1,2,3]三唑（M3）。为了更好地表征单体的电子和光谱性质，密度泛函理论（DFT）及其随时间变化的泛化（TD-DFT）用

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2014.06.153
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二溴己烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(6-(4,7-di(thiophen-2-yl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazol-2-yl)hexyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  苯并三唑与N-官能化的2,5-二（2-噻吩基）-1H-吡咯单元组合合成的新型彩色聚合物的电致变色性能

  摘要：

  期望合成新的导电聚合物，因为它们的电化学和光学性质使其可以在许多器件应用中用作活性层。苯并三唑和N-官能化的2,5-二（2-噻吩基）-1H-吡咯（SNS系列）含聚合物作为电致变色材料显示出非常有希望的结果。为了观察这两个单元结合的效果，使用了三种新的单体。2-（6-（2,5-双（5-甲基噻吩-2-基）-1H-吡咯-1-基）己基）-4,7-二（噻吩-2-基）-2H苯并[d] [1,2,3]三唑（M1），2-（6-（2,5-二（噻吩-2-基）-1H-吡咯-1-基）己基）-4,7-二（噻吩- 2-基）-2H-苯并[d] [1,2,3]三唑（M2）和2-（6-（2,5-二（噻吩-2-基）-1H-吡咯-1-基）合成了己基）-4,7-双（5-甲基噻吩-2-基）-2H-苯并[d] [1,2,3]三唑（M3）。为了更好地表征单体的电子和光谱性质，密度泛函理论（DFT）及其随时间变化的泛化（TD-DFT）用

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2014.06.153

文献信息

• A novel functional conducting polymer: synthesis and application to biomolecule immobilization
  作者：Fulya Ekiz Kanik、Eda Rende、Suna Timur、Levent Toppare

  DOI：10.1039/c2jm34100j

  日期：——

  A recently synthesized conducting polymer poly(TBT6–NH2); poly(6-(4,7-di(thiophen-2-yl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazol-2-yl)hexan-1-amine) was utilized as a matrix for biomolecule immobilization. After successful electrochemical deposition the polymer poly(TBT6–NH2) on the graphite electrodes, immobilization of choline oxidase (ChO) was carried out. Due to the free amino functional groups of the polymeric structure, ChO molecules were successfully immobilized onto the polymer surface via covalent binding. For this, glutaraldehyde (GA) was used as crosslinker and bifunctional agent. Hence, a robust binding between the support and the protein molecules was achieved. Scanning electron microscopy (SEM) and X-ray photoelectron spectroscopy (XPS) were used to monitor the surface morphologies of both the polymer and the bioactive layer and to confirm the binding of the protein. Amperometric measurements were recorded by monitoring oxygen consumption in the presence of choline as the substrate at −0.7 V. The optimized biosensor showed a very good linearity between 0.1 and 10 mM with a 7 s response time and a detection limit (LOD) of 16.8 μM to choline. Also, kinetic parameters, operational and storage stabilities were determined. Finally, designed system was applied for pesticide detection.

  最近合成的导电聚合物聚(TBT6-NH2)；聚(6-(4,7-二(噻吩-2-基)-2H-苯并[d][1,2,3]三唑-2-基)己-1-胺)被用作固定生物分子的基质。聚合物聚(TBT6-NH2)在石墨电极上成功电化学沉积后，进行了胆碱氧化酶（ChO）的固定。由于聚合物结构中的游离氨基官能团，胆碱氧化酶分子通过共价结合成功固定在聚合物表面。为此，戊二醛（GA）被用作交联剂和双功能剂。因此，支撑物和蛋白质分子之间实现了牢固的结合。扫描电子显微镜（SEM）和 X 射线光电子能谱（XPS）用于监测聚合物和生物活性层的表面形态，并确认蛋白质的结合。在 -0.7 V 电压下，通过监测以胆碱为底物时的耗氧量，记录了安培测量值。优化后的生物传感器在 0.1 至 10 mM 之间显示出非常好的线性，响应时间为 7 秒，对胆碱的检测限（LOD）为 16.8 μM。此外，还确定了动力学参数、操作和储存稳定性。最后，设计的系统被应用于农药检测。