3-(4-bromophenyl)-1-(piperidin-1-yl)indolizine | 1449576-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-1-(piperidin-1-yl)indolizine
• 英文别名: 3-(4-Bromophenyl)-1-piperidin-1-ylindolizine
• CAS: 1449576-41-3
• 化学式: C₁₉H₁₉BrN₂
• 分子量: 355.277
• InChiKey: VZIUBURTOTYKNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  7.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-1-(piperidin-1-yl)indolizine 、 n,n-二甲基亚甲基碘化胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以31 %的产率得到3-(4-bromophenyl)-1-(piperidin-1-yl)indolizine-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Eschenmoser 盐作为甲酰化剂用于合成吲嗪甲醛及其在比色法检测亚硝酸盐中的应用

  摘要：

  我们报道了 Eschemoser 盐（一种用于（二甲氨基）甲基化反应的众所周知的商业试剂）作为中氮茚甲酰化剂的前所未有的使用。该方法简单、温和，而经典的甲酰化方法则失败了。此外，一些中氮茚甲醛已转化为高度共轭的推拉染料，并已被证明是用于亚硝酸盐检测的选择性和灵敏的比色阴离子传感器。

  DOI：

  10.1002/anie.202215916
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 吡啶-2-甲醛 、 (4-溴苯基)乙炔 在 copper(l) cyanide 作用下， 反应 7.0h， 以81%的产率得到3-(4-bromophenyl)-1-(piperidin-1-yl)indolizine
  参考文献：
  名称：

  使用可回收的 CuCN/[bmim]PF6 系统一锅法清洁高效合成 3-氨基中氮茚

  摘要：

  摘要 在此，我们首次开发了一种简单、容易获得、清洁和高效的 CuCN/[bmim][PF 6 ] 系统，用于一锅法合成 3-氨基中氮茚，使用包括吡啶-2-甲醛、仲胺在内的市售起始原料。和末端炔烃。同样，CuCN/[bmim][PF 6 ] 系统重复使用了六次，其活性没有任何明显变化。

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2081811

文献信息

• Synthetic and Mechanistic Studies on the Solvent-Dependent Copper-Catalyzed Formation of Indolizines and Chalcones
  作者：María José Albaladejo、Francisco Alonso、María José González-Soria

  DOI：10.1021/acscatal.5b00417

  日期：2015.6.5

  formation from aldehydes and alkynes, a new reaction pathway involving propargyl amines as intermediates that do not undergo rearrangement is presented. The formation of indolizines or chalcones is driven by inductive and solvent effects, with a wide array of both being reported. In both reactions, the nanoparticulate catalyst has been shown to be superior to some commercially available copper catalysts

  已经发现负载在活性炭上的铜纳米颗粒可以催化吡啶-2-甲醛醛衍生物，仲胺和末端炔烃在二氯甲烷中吲哚嗪的多组分合成。然而，在没有溶剂的情况下，形成杂环查耳酮。我们提供了令人信服的证据，表明这两个过程都是通过醛-胺-炔烃偶联中间体进行的。与其他从醛和炔烃形成查耳酮的众所周知的机理相反，提出了一种新的反应途径，其中涉及炔丙基胺作为不进行重排的中间体。吲哚嗪或查耳酮的形成是由感应效应和溶剂效应驱动的，广泛报道了两者。在两个反应中
• Synthesis of Indolizines and Heterocyclic Chalcones Catalyzed by Supported Copper Nanoparticles
  作者：María José Albaladejo、Francisco Alonso、Miguel Yus

  DOI：10.1002/chem.201204305

  日期：2013.4.22

  Solvent decides: Versatile copper nanoparticles (Cu NPs) on activated carbon have been found to catalyze the multicomponent synthesis of indolizines in dichloromethane and the synthesis of heterocyclic chalcones in the absence of solvent, in both cases, from pyridine‐2‐carbaldehyde derivatives, secondary amines, and terminal alkynes (see scheme).

  溶剂决定：已发现活性炭上的多功能铜纳米颗粒（Cu NPs）可以催化二氯甲烷中吲哚嗪的多组分合成以及在无溶剂的情况下催化吡啶-2-甲醛甲醛衍生物的杂环查耳酮的合成胺和末端炔烃（请参阅方案）。
• <scp>AgI</scp> ‐promoted one‐pot synthesis of aminoindolizines via sequential <scp>Mannich‐Grignard</scp> addition and intramolecular cyclization in water
  作者：Veeranna Guguloth、Ramesh Balaboina、Suresh Paidakula、Narasimha S. Thirukovela、Ravinder Vadde

  DOI：10.1002/jhet.4184

  日期：2021.3

  The efficient synthesis of aminoindolizines in ecofriendly water with broad substrate scope from the mild and readily available AgI‐catalyzed one‐pot three‐component reaction of pyridine‐2‐carboxaldehyde, secondary amines, and terminal alkynes proceeds through the sequential Mannich‐Grignard addition as well as intramolecular cyclization was reported for the first time.

  氨基-2-吲哚嗪类化合物在环保的水中有效合成，其底物范围广泛，这是通过温和且易于获得的AgI催化的吡啶-2-羧醛，仲胺和末端炔烃的一锅三组分反应，通过依次添加曼尼希-格里雅纳（Mannich-Grignard）进行的。首次报道了分子内环化。
• Synthesis of indolizines through aldehyde–amine–alkyne couplings using metal-organic framework Cu-MOF-74 as an efficient heterogeneous catalyst
  作者：Giao H. Dang、Huy Q. Lam、Anh T. Nguyen、Dung T. Le、Thanh Truong、Nam T.S. Phan

  DOI：10.1016/j.jcat.2016.02.013

  日期：2016.5