4-[3-(三氟甲基)二氮杂环丙烯-3-基]苯甲酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯 | 87736-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[3-(三氟甲基)二氮杂环丙烯-3-基]苯甲酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯
• 中文别名: 4-[3-(三氟甲基)二氮杂环丙烯-3-基]苯甲酸N-羟基琥珀酰亚胺酯；3-(1,3-苯并噁唑-2-基)-L-丙氨酸
• 英文名称: 4-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)benzoic acid N-succinimide ester
• 英文别名: 1-<<4-<3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl>benzoyl>oxy>-2,5-pyrrolidinedione；4-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)benzoate N-hydroxysuccinimide；4-(1-azi-2,2,2-triufluoromethyl)benzoic acid N-hydroxysuccinimide ester；succinimido 4-(1-azi-2,2,2-trifluoroethyl)benzoate；4-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]benzoic acid N-hydroxysuccinimide ester；2,5-dioxopyrrolidin-1-yl-4-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)benzoate；4-(3-trifluoromethyl-3H-diazirin-3-yl)benzoate succinimide ester；N-hydroxysuccinimidyl 4-(1-azi-2,2,2,-trifluoroethyl)benzoate；3-trifluoromethyl-3-phenyldiazirine succinimide ester；4-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]-benzoic acid N-hydroxysuccinimidyl ester；N-hydroxysuccimide ester of 4-(1-azi-2,2,2-trifluoroethyl)benzoic acid；succinimidyl 4-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)benzoate；diazirine compound D；2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl 4-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)benzoate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 4-[3-(trifluoromethyl)diazirin-3-yl]benzoate
• CAS: 87736-89-8
• 化学式: C₁₃H₈F₃N₃O₄
• 分子量: 327.219
• InChiKey: INRPFQHJCXWTGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93°C
• 沸点：
  402.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、二氯甲烷（微溶）、乙酸乙酯（微溶、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P240,P210,P241,P264,P280,P302+P352,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H315,H319,H228
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

4-[(3-三氟甲基异唑-3-基)苯甲酸]N-羟基丁二酰亚胺酯是一种光激活的双功能交联剂，可应用于研究快速准确的结构生成策略，从而支持抗原工程项目的推进[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-(三氟甲基)二氮杂环丙烯-3-基]苯甲酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Diol Derivative of (3-Trifluoromethyl)phenyldiazirine for Post-labeling of Photocrosslink

  摘要：

  3-Trifluoromethylphenyldiazirinylated diol derivative was utilized to introduce an aldehyde by periodate oxidation, followed by the formation of a Schiff base with biotin hydrazide on a PVDF membrane for post-labeling of photocrosslinked proteins. The biotin hydrazide was able to post-label the 2.5 x 10(-13) mole of closslinked component for chemiluminescent visualization.

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)4
• 作为产物：
  描述：

  O-叔-丁基二甲基硅烷基-苄醇4-(2,2,2-三氟乙烷酮) 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 盐酸羟胺 、 氨 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4-[3-(三氟甲基)二氮杂环丙烯-3-基]苯甲酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯
  参考文献：
  名称：

  Nassal, Michael, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 9, p. 1510 - 1523

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel strategy for bioconjugation: synthesis and preliminary evaluation with amphotericin B
  作者：Andreas Zumbuehl、Pasquale Stano、Marc Sohrmann、Mathias Peter、Peter Walde、Erick M. Carreira

  DOI：10.1039/b701953j

  日期：——

  A novel linker strategy is presented based on a double reductive amination of a dialdehyde to the amine of the amphotericin B mycosamine sugar and the biological activity of a series of conjugates is compared to the native amphotericin B.

  提出了一种新颖的连接子策略，该策略基于将二醛通过双还原胺化反应连接到两性霉素B的壳糖胺糖上的氨基，并将其生物活性与天然两性霉素B的一系列共轭物进行了比较。
• Tri- and Tetravalent Photoactivable Cross-Linking Agents
  作者：Jacqueline Marchand-Brynaert、Alexandre Welle、François Billard

  DOI：10.1055/s-0031-1290444

  日期：2012.7

  Abstract A modular synthesis of photoactivable cross-linking agents is described, using an aromatic core, di- or triethyleneglycol spacers and photoaffinity labeling synthons that feature either perfluorophenyl azide or aryl(trifluoromethyl)diazirine motifs. Symmetrical and nonsymmetrical trivalent structures were obtained from phloroglucinol and dopamine, respectively. Symmetrical tetravalent structures

  摘要 描述了使用芳族核，二乙二醇或三乙二醇间隔基和具有全氟苯基叠氮化物或芳基（三氟甲基）二嗪基序的光亲和标记合成子的光活化交联剂的模块合成。分别从间苯三酚和多巴胺获得对称和不对称的三价结构。对称的四价结构是由于两种多巴胺衍生物与草酰氯的偶合。 描述了使用芳族核，二乙二醇或三乙二醇间隔基和具有全氟苯基叠氮化物或芳基（三氟甲基）二嗪基序的光亲和标记合成子的光活化交联剂的模块合成。分别从间苯三酚和多巴胺获得对称和不对称的三价结构。对称的四价结构是由于两种多巴胺衍生物与草酰氯的偶合。
• New Analogs of Polyamine Toxins from Spiders and Wasps: Liquid Phase Fragment Synthesis and Evaluation of Antiproliferative Activity
  作者：Christos Vassileiou、Stefania Kalantzi、Eleanna Vachlioti、Constantinos M. Athanassopoulos、Christos Koutsakis、Zoi Piperigkou、Nikos Karamanos、Theodora Stivarou、Peggy Lymberi、Konstantinos Avgoustakis、Dionissios Papaioannou

  DOI：10.3390/molecules27020447

  日期：——

  MDA-MB-231 breast cancer cells, using Agel 416 and HO-416b as reference compounds. All five analogs of PhTX-433 were of very low activity on both cell lines, whereas the two analogs of JSTX-3 were highly active only on the MCF-7 cell line with IC50 values of 2.63–2.81 μΜ. Of the remaining three Agel 416 or HO-416b analogs, only the one with the spermidine chain was highly active on both cells with IC50 values

  多胺毒素 (PAT) 是多胺 (PA) 与亲脂性羧酸的结合物，最近已显示其具有抗增殖活性。合成了 10 种蜘蛛 PATs Agel 416、HO-416b 和 JSTX-3 和黄蜂 PAT PhTX-433 的类似物，改变了亲脂性头基和/或 PA 链，并在 MCF-7 上评估了它们的抗增殖活性和 MDA-MB-231 乳腺癌细胞，使用 Agel 416 和 HO-416b 作为参考化合物。PhTX-433 的所有五种类似物对两种细胞系的活性都非常低，而 JSTX-3 的两种类似物仅对 MCF-7 细胞系具有高活性，IC50 值为 2.63-2.81 μM。在其余三种 Agel 416 或 HO-416b 类似物中，只有一种带有亚精胺链的类似物对两种细胞都具有高活性，IC50 值为 3.15–12.6 μM。该系列中最有效的两种化合物 Agel 416 和 HO-416b 对两种细胞系的 IC50
• Über die Inhaltsstoffe des grünen Knollenblätterpilzes, LXI. δ-Aminophalloin, ein 7-Analoges des Phalloidins, und biochemisch nützliche, auch fluoreszierende Derivate
  作者：Theodor Wieland、Miklos Hollosi、Michael Nassal

  DOI：10.1002/jlac.198319830909

  日期：1983.9.15

  Alkoholfunktion der γ,δ-Dihydroxyleucinseitenkette (Aminosäure 7) des Phalloidins (1a) erhaltenen Oδ7-Tosylphalloidins (1b) wird durch Ammoniak, Anilin, p-Hexyloxyanilin und 4′-Aminofluorescein ersetzt. δ-Aminophalloin (1c) dient als Ausgangssubstanz für 12 weitere Aminoderivate 1h–q sowie die Bis(phallotoxine) 2a, b. Die fluoreszierenden Phalloidinderivate 1p,q sind zur spezifischen Anfärbung von F-Aktin sehr

  所述甲苯磺酰氧基基团的ø δ7 -tosylphalloidins（1B）获得由所述鬼笔环肽（的γ，δ-dihydroxyleucine侧链（氨基酸7）的伯醇官能团的甲苯磺酰化1A被氨所取代），苯胺，p -hexyloxyaniline和4'-氨基荧光素。δ-氨基荧光素（1c）用作12种其他氨基衍生物1h - q和bis（毒素）2a，b的起始物质。荧光鬼笔环肽衍生物1p，q非常适合F-肌动蛋白的特异性染色。表1显示了氨基衍生物的毒性和R F值。
• Synthesis of Diazipine and (3H) Diazipine: Novel Dihydropyridines as Photoaffinity Probes of Calcium Channels.
  作者：Motohiko TAKI、Akihiko KUNIYASU、Hitoshi NAKAYAMA、Yuichi KANAOKA

  DOI：10.1248/cpb.39.1860

  日期：——

  Diazipine and [3H]diazipine were synthesized as new 1, 4-dihydropyridine photoaffinity ligands containing a phenyldiazirine group. After simple high performance liquid chromatography separation, both compounds were purified in good overall yields. [3H]Diazipine (21.2Ci/mmol) was synthesized in two steps from commercially available [3H]ethanolamine. Diazipine competitively inhibited [3H]PN200-110 binding to the calcium channel of cardiac membranes with high affinity.

  Diazipine 和 [3H]diazipine 被合成作为新的 1, 4-二氢吡啶光亲和配体，含有苯基二氮烯基团。在简单的高效液相色谱分离后，这两种化合物均以良好的总体产率得到纯化。[3H]Diazipine（21.2Ci/mmol）通过两步合成自市售的 [3H]乙醇胺。Diazipine 以高亲和力竞争性抑制 [3H]PN200-110 与心脏膜上钙通道的结合。