1-(2',3',5'-tri-O-acetyl-α-D-ribofuranosyl)indazole | 63202-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 1-(2',3',5'-tri-O-acetyl-α-D-ribofuranosyl)indazole
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S)-3,4-diacetyloxy-5-indazol-1-yloxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 63202-26-6
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₇
• 分子量: 376.366
• InChiKey: PONXPYKDJJLDLS-TVFCKZIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲唑 、 四乙酰核糖 在 对甲苯磺酸 作用下， 160.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 反应 0.33h， 以11%的产率得到1-(2',3',5'-tri-O-acetyl-α-D-ribofuranosyl)indazole
  参考文献：
  名称：

  腺嘌呤3'，5'-环一磷酸一些嘌呤环系统类似物的合成和酶活性。

  摘要：

  合成了一系列新颖的腺苷3'，5'-环一磷酸（cAMP）类似物，以及它们的6-脱氨基和6-硝基衍生物，其中嘌呤环被吲唑，苯并三唑和苯并咪唑代替。还制备了吲唑和苯并三唑呋喃核糖苷的3'，5'-环单磷酸酯，其中糖-磷酸酯部分连接到杂环的N-2氮原子上。通过类似物激活兔骨骼肌中纯化的cAMP依赖性蛋白激酶I（PK-I）和牛心脏中cAMP依赖性蛋白激酶II（PK-II）的能力来测试其生物活性。每个环状核苷酸均能够以2.0 x 10（-8）至4.8 x 10（-6）M的一半最大浓度（Ka）激活两种PK同工酶。N-1-β-D-呋喃呋喃糖基吲唑的环状磷酸酯（13）被证明是对PK-1和PK-II的极弱活化剂，但是当吲唑被N-2结合到核糖上或当C处的氢原子时-4被硝基或氨基取代，类似物的活性大大增加。苯并三唑衍生物的活化能力与cAMP相似，而与C-4取代基无关。发现含有苯并咪唑的环状核苷酸的Ka'值对于PK-

  DOI：

  10.1021/jm00102a006

文献信息

• Nucleoside synthesis: A systematic study of the influence of the nature and stereochemistry of d-aldopentofuranoses, and the effect of the substituent at C-2, in the acid-catalyzed fusion-reaction with indazole
  作者：Bernard L. Kam、Jean-Louis Barascut、Jean-Louis Imbach

  DOI：10.1016/0008-6215(80)90009-9

  日期：1980.1

  the nature and stereochemistry of the d -aldopentofuranose and the effect of the substituent at C-2 have been investigated by using indazole as a model heterocycle. The results obtained show that the nature and stereochemistry of the starting, per-O-acetylated d -aldopentofuranose have no significant effect upon the product distribution of the acid-catalyzed fusion-reaction. The use of a sugar lacking

  摘要报道了酸催化熔融反应的系统研究。通过使用吲唑作为模型杂环研究了d-醛糖戊呋喃糖的性质和立体化学的影响以及C-2上取代基的影响。获得的结果表明，起始的，过-O-乙酰化的d-醛糖戊呋喃糖的性质和立体化学对酸催化的融合反应的产物分布没有显着影响。然而，使用在C-2处缺少参与基团的糖表明，缺乏参与会增加cis-1'，2'-核苷的比例，并讨论了所涉及的机理。在所有情况下，结果表明产物的分布取决于它们的相对热力学稳定性。
• Transglycosylation of β-D-RIbofuranosylindazoles
  作者：Jerzy Boryski

  DOI：10.1080/15257779508014654

  日期：1995.2

  Irreversible, acid-catalyzed 2 --> 1 transglycosylation reactions of fully acetylated beta-D-ribofuranosylindazoles were studied applying HPLC analysis. Results so obtained support the intermolecular mechanism of transglycosylation via a 1,2-diglycosylindazole intermediate and are compared to those of the purine series.