(3S,4S,5R,6R)-6-((tosyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetrayl tetrabenzoate | 910220-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S,5R,6R)-6-((tosyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetrayl tetrabenzoate
• CAS: 910220-92-7
• 化学式: C₄₁H₃₄O₁₂S
• 分子量: 750.78
• InChiKey: OOFRCXUUUFUEAX-DAUNUPIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  157.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R,6R)-6-((tosyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetrayl tetrabenzoate 在 benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate 、 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3,4-tri-O-benzoyl-1,6-thioanhydro-β-D-mannose
  参考文献：
  名称：

  New conformationally locked thioderivatives of mannose: synthesis, applications, and mechanistic studies

  摘要：

  Tetrathiomolybdate has been used as an efficient sulfur-transfer reagent in the synthesis of a number of thiolevomannosan derivatives having an axial-rich C-1(4) conformation. An unprecedented synthesis of a novel thioorthoester and its synthetic utility in glycosylation has been demonstrated. This is a general and efficient method for the synthesis of conformationally locked thiosugars. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.06.001
• 作为产物：
  描述：

  甘露糖 在 吡啶 作用下， 反应 5.0h， 生成 (3S,4S,5R,6R)-6-((tosyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetrayl tetrabenzoate
  参考文献：
  名称：

  新型的甘露糖环状四硒化物：合成与机理研究

  摘要：

  在这封信中，我们公开了从甘露糖开始的新型环状四硒化物的合成，这是非常罕见和罕见的，并且是首次合成。通过X射线分析确认了结构。已经将试剂四亚乙基四钨酸四乙铵（Et 4 N）2 WSe 4的反应性与众所周知的硒转移试剂Li 2 Se 2和Na 2 Se 2进行了比较。已经提出了一种试探性反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.128

文献信息

• Discovery of novel aminosaccharide-based sulfonamide derivatives as potential carbonic anhydrase II inhibitors
  作者：Xin Wang、Yan-lian Feng、Xiao-yu Zhao、Ran An、Chun Cao、Meng-bi Guo、Rui Zhang、Yuan-xin Wang、Zhuang Hou、Chun Guo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128420

  日期：2021.12

  physicochemical properties make target compounds acquire obvious advantages in the preparation of topical and nonirritating antiglaucoma drugs. Moreover, the target compounds showed lower corneal cytotoxicity than acetazolamide (AAZ) and good metabolic stability in vitro. In addition, molecular docking studies confirmed the interactions between aminosaccharide fragment and hydrophilic subpocket of hCA II

  本文基于糖尾法设计合成了一类新型的氨基糖尾磺胺类药物。然后，评估了所有新化合物对三种碳酸酐酶（CA、EC 4.2.1.1）同工酶（hCA I、hCA II 和 hCA IX）的抑制活性。有趣的是，观察到这三种 CA 异构体的有效抑制，尤其是青光眼相关异构体 hCA II。值得注意的是，这些糖共轭磺酰胺衍生物也显示出比初始片段卡齐尼特更好的 CA 抑制作用。其中，化合物8d是最有效的抑制剂，IC 50对 hCA II 的 60 nM。随后的理化性质研究表明，所有化合物在溶液中均具有良好的水溶性和中性pH值。而这些重要的理化性质使目标化合物在制备外用、无刺激性抗青光眼药物方面具有明显优势。此外，目标化合物表现出比乙酰唑胺（AAZ）更低的角膜细胞毒性和良好的体外代谢稳定性。此外，分子对接研究证实，氨基糖片段与 hCA II 活性位点的亲水性亚袋之间的相互作用对于增强 CA 抑制活性至关重要。总之