1-Tosyl-4-amino-L-proline | 16257-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Tosyl-4-amino-L-proline
• 英文别名: N-Tosyl-cis-4-amino-L-prolin；N-(toluene-4-sulfonyl)-cis-4-amino-L-proline；(2S,4S)-4-amino-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 16257-82-2
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 284.336
• InChiKey: IFHAEQNVHOYJHB-ONGXEEELSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Tosyl-4-amino-L-proline 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 反应 25.5h， 生成 cis-1-Tosyl-4--L-proline ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-[二-(2?-氯乙基)氨基]-L-脯氨酸乙酯的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  1tosyl-4-氨基-L-脯氨酸(I I)和1tosyl-4-氨基-L-脯氨酸(III)的乙基酯是通过[2]中给出的方法从L-羟脯氨酸开始获得的。我们没有成功地在中性介质中用环氧乙烷进行（ tit ）的羟乙基化，可能是因为 III 以两性离子的形式存在。4-二-(2'-羟乙基)氨基-1-甲苯磺酰基脯氨酸(IV)在III的钾盐与过量环氧乙烷在水溶液或水-醇溶液中的反应中以高产率形成。在反应混合物中和并除去过量的环氧乙烷和溶剂后，产物IV无需分离，依次用亚硫酰氯和乙醇处理。为了去除矿物盐，4-[di-(2'

  DOI：

  10.1007/bf00777265
• 作为产物：
  描述：

  N-(toluene-4-sulfonyl)-cis-4-azido-L-proline 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-Tosyl-4-amino-L-proline
  参考文献：
  名称：

  Benzyl compounds which inhibit leukocyte adhesion mediated by VLA-4

  摘要：

  揭示了结合VLA-4的化合物。其中某些化合物还抑制白细胞粘附，特别是通过VLA-4介导的白细胞粘附。这些化合物在治疗哺乳动物患者（例如人类）的炎症性疾病中很有用，例如哮喘、阿尔茨海默病、动脉粥样硬化、艾滋病痴呆、糖尿病、炎症性肠病、类风湿性关节炎、组织移植、肿瘤转移和心肌缺血。这些化合物还可用于治疗多发性硬化等炎症性脑部疾病。

  公开号：

  US06362341B1

文献信息

• Azido, imido, amido and amino derivatives of mercaptoacyl prolines and pipecolic acids having hypotensive activity
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0042639A2

  公开（公告）日：1981-12-30

  Azido, imido, amido and amino derivatives of mercap- toacyl prolines and pipecolic acids having the formula wherein -NR1-R2 is azido or R1 and R2 are the same or different and are hydrogen, alkyl, cycloalkyl, 1-adamantyl, aryl, arylalkyl, alkylcarbonyl, arylcarbonyl, arylalkylcarbonyl, alkylsulfonyl, arylsulfonyl, or arylvinylcarbonyl, or together with the nitrogen atom to which they are attached R, and R2 are 1-pyrrolidinyl, 1-piperidinyl, 1-homopiperidinyl, 4-morpholinyl, 4-alkyl-1-piperazinyl, 4-aryl-1-piperazinyl, 1-imidazolyl, 1-pyrrolidinyl-2,5-dione, 3-alkyl-1-pyrrolidinyl-2,5-dione, 3-aryl-1-pyrrolidinyl-2,5-dione, 1-piperidinyl-2,6-dione,3-alkyl-1- piperidinyl-2,6-dione, 3-aryl-1-piperidinyl,2-6-dione, 2H-isoindol-2-yl-1,3-dione, hexahydro-2H-isoindol-2-yl-1,3-dione, 2,5-dihydro-2,5-dioxo-lH-pyrrol-1-yl, 1,1,3- trioxo-1,2-benzisothiazol-2(3H)-yl, or 1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-benz[de]isoquinolin-2-yl; R3 is hydrogen, alkyl, aryl, arylalkyl, or a hydrolyzable acyl protecting group; R4 is hydrogen, alkyl, alkylthio, or trifluoromethyl; Rs is hydrogen, alkyl, or arylalkyl; n is 0, 1 or 2; and p is 1 or 2; or a salt thereof, or symmetrical dimer thereof are useful for the treatment of hypertension.

  巯基脯氨酸和哌啶醇酸的叠氮、亚胺、酰胺和氨基衍生物，其式为 其中 -NR1-R2 为叠氮基，或 R1 和 R2 相同或不同，且为氢、烷基、环烷基、1-金刚烷基、芳基、芳烷基、烷基羰基、芳基羰基、芳基烷基羰基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、芳基乙烯基羰基或芳基乙烯基羰基、或芳基乙烯基羰基，或连同所连接的氮原子 R 和 R2 是 1-吡咯烷基、1-哌啶基、1-高哌啶基、4-吗啉基、4-烷基-1-哌嗪基、4-芳基-1-哌嗪基1-咪唑基、1-吡咯烷基-2,5-二酮、3-烷基-1-吡咯烷基-2,5-二酮、3-芳基-1-吡咯烷基-2,5-二酮、1-哌啶基-2,6-二酮、3-烷基-1-哌啶基-2,6-二酮、3-芳基-1-哌啶基 2-6-二酮、2H-isoindol-2-yl-1,3-dione, hexahydro-2H-isoindol-2-yl-1,3-dione, 2,5-dihydro-2,5-dioxo-lH-pyrrol-1-yl, 1,1,3- trioxo-1,2-benzisothiazol-2(3H)-yl, or 1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-benz[de]isoquinolin-2-yl; R3 是氢、烷基、芳基、芳烷基或可水解的酰基保护基团； R4 是氢、烷基、烷硫基或三氟甲基； Rs 是氢、烷基或芳烷基； n 是 0、1 或 2；以及 p 为 1 或 2； 或其盐，或其对称二聚体可用于治疗高血压。
• BENZYL COMPOUNDS WHICH INHIBIT LEUKOCYTE ADHESION MEDIATED BY VLA-4
  申请人：Elan Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1001975A1

  公开（公告）日：2000-05-24
• US4310461A
  申请人：——

  公开号：US4310461A

  公开（公告）日：1982-01-12
• US4390695A
  申请人：——

  公开号：US4390695A

  公开（公告）日：1983-06-28
• US4497953A
  申请人：——

  公开号：US4497953A

  公开（公告）日：1985-02-05