(3R,4'S,5'R)-1-tert-butyl 4'-ethyl 5'-methyl 5-fluoro-2-oxo-5'-phenyl-4',5'-dihydrospiro[indoline-3,3'-pyrrole]-1,4',5'-tricarboxylate | 1376607-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3R,4'S,5'R)-1-tert-butyl 4'-ethyl 5'-methyl 5-fluoro-2-oxo-5'-phenyl-4',5'-dihydrospiro[indoline-3,3'-pyrrole]-1,4',5'-tricarboxylate
• 英文别名: 1-O'-tert-butyl 3-O-ethyl 2-O-methyl (2R,3S,4R)-5'-fluoro-2'-oxo-2-phenylspiro[3H-pyrrole-4,3'-indole]-1',2,3-tricarboxylate
• CAS: 1376607-54-3
• 化学式: C₂₇H₂₇FN₂O₇
• 分子量: 510.519
• InChiKey: GZAZMPMCXDAUOP-RZDWPUGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-5-fluoro-2-oxoindole-1-carboxylate 、 methyl 2-isocyano-2-phenylacetate 在 C₂₉H₂₈F₆N₄OS 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 以56%的产率得到(3R,4'S,5'S)-1-tert-butyl 4'-ethyl 5'-methyl 5-fluoro-2-oxo-5'-phenyl -4',5'-dihydrospiro[indoline-3,3'-pyrrole]-1,4',5'-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 2]异氰酸酯与亚甲基吲哚满酮的环化反应，有机催化立体控制合成3,3'-吡咯烷基螺氧辛酯。

  摘要：

  已经成功开发了由基于奎宁的硫脲-叔胺催化的异氰酸酯向亚甲基吲哚酮的立体选择性[3 + 2]环加成反应。仅通过调节底物上的保护基，就可以以优异的对映选择性（高达99％ee）获得各种光学富集的3,3'-吡咯烷基基螺并恶吲哚非对映异构体。

  DOI：

  10.1039/c2cc30746d

文献信息

• Organocatalytic stereocontrolled synthesis of 3,3′-pyrrolidinyl spirooxindoles by [3+2] annulation of isocyanoesters with methyleneindolinones
  作者：Liang-Liang Wang、Jian-Fei Bai、Lin Peng、Liang-Wen Qi、Li-Na Jia、Yun-Long Guo、Xi-Ya Luo、Xiao-Ying Xu、Li-Xin Wang

  DOI：10.1039/c2cc30746d

  日期：——

  A stereoselective [3+2] cycloaddition of isocyanoesters to methyleneindolinones catalyzed by a quinine-based thiourea-tertiary amine has been successfully developed. Just by tuning the protecting groups on substrates, a variety of optically enriched 3,3'-pyrrolidinyl spirooxindole diastereomers could be obtained in excellent enantioselectivities (up to 99% ee).

  已经成功开发了由基于奎宁的硫脲-叔胺催化的异氰酸酯向亚甲基吲哚酮的立体选择性[3 + 2]环加成反应。仅通过调节底物上的保护基，就可以以优异的对映选择性（高达99％ee）获得各种光学富集的3,3'-吡咯烷基基螺并恶吲哚非对映异构体。