N-[2-(1H-benzimidazol-2-yl)phenyl]-2-[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]acetamide | 1447829-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-[2-(1H-benzimidazol-2-yl)phenyl]-2-[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]acetamide
• CAS: 1447829-68-6
• 化学式: C₂₇H₂₄N₆O
• 分子量: 448.527
• InChiKey: SZMAGERUIYSIEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基吡啶胺 、 N-[2-(1H-benzoimidazol-2-yl)phenyl]-2-chloroacetamide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以56%的产率得到N-[2-(1H-benzimidazol-2-yl)phenyl]-2-[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]acetamide
  参考文献：
  名称：

  A highly selective and ratiometric fluorescent sensor for relay recognition of zinc(ii) and sulfide ions based on modulation of excited-state intramolecular proton transfer

  摘要：

  我们设计并合成了一种新型 2-(2′-氨基苯基)苯并咪唑衍生荧光传感器 BMD。在 CH3CN/H2O（2:8，v/v，HEPES 10 mM，pH 7.4）溶液中，传感器 BMD 显示两条发射带，对 Zn2+离子具有高度选择性和比率反应，通过抑制激发态分子内质子转移（ESIPT）过程，BMD 的发射蓝移波长明显更长。BMD 可以明确区分 Zn2+ 和 Cd2+ 以及其他金属离子。此外，通过 Zn2+ 置换方法，原位生成的 BMD-Zn2+ 溶液对各种阴离子和含硫醇氨基酸中的 S2- 显示出高度选择性和比率反应，从而恢复了游离 BMD 的 ESIPT 现象。这些结果表明，BMD 可作为一种比率传感器，通过抑制和开启 ESIPT 过程来顺序识别水溶液中的 Zn2+ 和 S2-。

  DOI：

  10.1039/c3ra42931h