Heptanedioic acid mono-((E)-4-iodo-but-3-enyl) ester | 216493-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Heptanedioic acid mono-((E)-4-iodo-but-3-enyl) ester
• 英文别名: 7-[(E)-4-iodobut-3-enoxy]-7-oxoheptanoic acid
• CAS: 216493-82-2
• 化学式: C₁₁H₁₇IO₄
• 分子量: 340.158
• InChiKey: LDOXSHYVFQOPHP-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Heptanedioic acid mono-((E)-4-iodo-but-3-enyl) ester 在 吡啶 、 chromium dichloride 、 copper(l) iodide 、 重铬酸吡啶 、 草酰氯 、 Celite 、 magnesium sulfate 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 nickel dichloride 作用下， 反应 17.5h， 生成 (E)-Oxacyclododec-9-ene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 10-Deoxymethynolide, the Aglycon of the Macrolide Antibiotic 10-Deoxymethymycin

  摘要：

  A short and efficient total synthesis of 10-deoxymethynolide (2c), the aglycon of 10-deoxymethymycin (1c), has been accomplished in 16 steps and 12% overall yield from (S)-3-O-p-toluenesulfonyl-3-hydroxy-2-methylpropanal (15c). The synthesis features an expeditious preparation of (+)-5a, a synthetic equivalent of the Prelog-Djerassi lactonic acid, and the construction of a 12-membered lactone through an intramolecular Nozaki-Hiyama-Kishi coupling reaction.

  DOI：

  10.1021/jo9809433
• 作为产物：
  描述：

  Heptanedioic acid mono-((E)-4-tributylstannanyl-but-3-enyl) ester 在 碘 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到Heptanedioic acid mono-((E)-4-iodo-but-3-enyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 10-Deoxymethynolide, the Aglycon of the Macrolide Antibiotic 10-Deoxymethymycin

  摘要：

  A short and efficient total synthesis of 10-deoxymethynolide (2c), the aglycon of 10-deoxymethymycin (1c), has been accomplished in 16 steps and 12% overall yield from (S)-3-O-p-toluenesulfonyl-3-hydroxy-2-methylpropanal (15c). The synthesis features an expeditious preparation of (+)-5a, a synthetic equivalent of the Prelog-Djerassi lactonic acid, and the construction of a 12-membered lactone through an intramolecular Nozaki-Hiyama-Kishi coupling reaction.

  DOI：

  10.1021/jo9809433