2,4,5-tris(acetyloxy)bicyclo[4.2.0]oct-7-en-3-yl acetate | 865088-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,4,5-tris(acetyloxy)bicyclo[4.2.0]oct-7-en-3-yl acetate
• 英文别名: [(1S,2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-2-bicyclo[4.2.0]oct-7-enyl] acetate
• CAS: 865088-92-2
• 化学式: C₁₆H₂₀O₈
• 分子量: 340.33
• InChiKey: RRWJWYHKDZVNDM-ZMLDCZPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-tris(acetyloxy)bicyclo[4.2.0]oct-7-en-3-yl acetate 在 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有双环[4.2.0]辛烷基序的新型双高肌醇的立体选择性合成

  摘要：

  从环辛四烯开始，合成了具有顺式肌醇和异位肌醇（或双环[4.2.0]辛烷基序）结构的双同型硬糖醇。反式-7,8-二溴-双环[4.2.0]octa-2,4-二烯的光氧化允许制备三环内过氧化物。通过用硫脲还原内过氧化物，然后进行乙酰化反应，得到化合物二乙酸酯。用乙酸中的锌粉去除卤化物产生二乙酸二烯酯，这是设计分子的关键化合物。OsO 4氧化二二乙酸酯，然后乙酰化产生相应的六乙酸酯。最后，小说希望之二通过乙酸基的氨解以高产率获得-高肌醇。所有合成化合物的结构都通过光谱方法进行了表征。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2022.108611
• 作为产物：
  描述：

  trans-7,8-dibromobicyclo[4.2.0]octa-2,4-diene 在 吡啶 、 potassium permanganate 、 碘 、 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 magnesium sulfate 、 硫脲 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2,4,5-tris(acetyloxy)bicyclo[4.2.0]oct-7-en-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  新型化合物的立体定向合成：双同高糖醇A，-D和-F。

  摘要：

  具有环己糖醇-A，-D和-F结构的双-高同糖醇酯衍生物是从环辛酸酯开始合成的。反式-7,8-二溴-和顺式-7,8-二氯双环[4.2.0]八-2,4-二烯的光氧化得到双环内过氧化物。用硫脲还原内过氧化物，然后乙酰化，得到相应的二乙酸酯。KMnO（4）氧化和二乙酸酯的环氧化，然后乙酰化，得到四乙酸酯。用锌粉或Na-蒽除去卤化物，然后将四乙酸酯氨解，以高收率得到双-高同二糖醇衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.05.021

文献信息

• Synthesis of new conduritol analogues derived from bicyclooctatriene: Bis-homo-conduritol-D and bis-homoconduritol-F
  作者：Yunus Kara、Metin Balcı、Susan A. Bourne、William H. Watson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76904-8

  日期：1994.5

  The first synthesis of conduritol analogues 2 and 3 is reported. The key compound 7 reacted with KMnO4 and m-chloroperbenzoic acid in a stereospecific manner to give syn-addition products 9 and 10, respectively. Zinc-dust elimination of 10 followed by epoxide opening resulted in the formation of 3b. The free tetrol 3 was obtained by ammonolysis. The other tetrol isomer 2 was obtained by similar synthetic steps.