4-chloro-9-methyl-9H-pyrimido[4,5-b]indole | 26422-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-9-methyl-9H-pyrimido[4,5-b]indole
• 英文别名: 9-methyl-4-chloro-9H-pyrimido<4,5-b>indole；4-Chlor-9-methyl-1,3-diazacarbazol；4-chloro-9-methylpyrimido[4,5-b]indole
• CAS: 26422-97-9
• 化学式: C₁₁H₈ClN₃
• 分子量: 217.658
• InChiKey: DXXSSUDCRUAZLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium methylate 、 4-chloro-9-methyl-9H-pyrimido[4,5-b]indole 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到9-methyl-4-methoxy-9H-pyrimido<4,5-b>indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9H-pyrimido[4,5-b]indoles from 2-amino-3-cyanoindoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00474241
• 作为产物：
  描述：

  9-methyl-3H-pyrimido[4,5-b]indol-4-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 以64%的产率得到4-chloro-9-methyl-9H-pyrimido[4,5-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9H-pyrimido[4,5-b]indoles from 2-amino-3-cyanoindoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00474241

文献信息

• Tyrosine Kinase Inhibitors. 16. 6,5,6-Tricyclic Benzothieno[3,2-<i>d</i>]pyrimidines and Pyrimido[5,4-<i>b</i>]- and -[4,5-<i>b</i>]indoles as Potent Inhibitors of the Epidermal Growth Factor Receptor Tyrosine Kinase
  作者：H. D. Hollis Showalter、Alexander J. Bridges、Hairong Zhou、Anthony D. Sercel、Amy McMichael、David W. Fry

  DOI：10.1021/jm9903949

  日期：1999.12.1

  Investigation of 4-position side chains in the indolopyrimidines confirmed that m-bromoaniline was an optimal substituent for potency. Investigation of substitution within the C-(benzo)ring of benzothienopyrimidines confirmed that introduction of an extra ring can change sharply the effects of substituents when compared to similar bicyclic nuclei, and only two substituents were found which even moderately

  据报道，基本的苯胺基嘧啶药效基团的几种精制方法是表皮生长因子受体（EGFr）酪氨酸激酶的有效和选择性抑制剂。本文报道了一系列抑制剂，其中一些6,5-双环杂芳族系统通过其C-2和C-3位置与该苯胺嘧啶药效团融合。尽管产生的三轮车并未产生某些（5/6），6,6-双环系统的巨大效能，但最好的三轮车的EGFr TK的IC（50）约为1 nM。对吲哚并嘧啶中4-位侧链的研究证实，间溴苯胺是效力的最佳取代基。
• US6596726B1
  申请人：——

  公开号：US6596726B1

  公开（公告）日：2003-07-22
• Synthesis of 9H-pyrimido[4,5-b]indoles from 2-amino-3-cyanoindoles
  作者：Yu. N. Portonov、S. N. Bulaga、V. G. Zabrodnyaya、L. D. Smirnov

  DOI：10.1007/bf00474241

  日期：1991.3