3-(4-methoxybenzyl)cyclopent-2-enone | 1383979-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-methoxybenzyl)cyclopent-2-enone
• CAS: 1383979-23-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: BOSVNILPNJGUSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxybenzyl)cyclopent-2-enone 在 双氧水 、 叔丁胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-环戊烯酮的催化不对称环氧化

  摘要：

  已开发出第一个高效的2-环戊烯酮不对称环氧化方法。使用新设计且易于获得的Cinchona胺催化剂，可使2-环戊烯酮与过氧化氢反应，以高收率和优异的对映选择性生成相应的环氧环戊烯酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200072
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环戊烯酮 在 (4-methoxyphenyl)methylmagnesium halide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(4-methoxybenzyl)cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  基态电子转移作为生物催化 C-C 键形成反应的引发机制

  摘要：

  非天然反应机制的发展是扩大底物混杂酶合成能力的有吸引力的策略。在这里，我们报道了使用 α-溴酮作为自由基前体的“烯”-还原酶催化烯烃的不对称加氢烷基化。自由基起始通过位于酶活性位点内的黄素辅因子的基态电子转移发生，这是黄素生物催化中代表性不足的机制。使用四轮位点饱和诱变从发酵单胞菌中获取“烯”还原酶烟酰胺依赖性环己酮还原酶 (NCR) 的变体能够催化环化以提供具有高水平对映选择性的β-手性环戊酮。此外，野生型 NCR 可以通过对自由基终止步骤的精确立体化学控制来催化分子间偶联。本报告强调了基态电子转移在实现非天然生物催化 C-C 键形成反应方面的实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04334

文献信息

• Catalytic reductive [4 + 1]-cycloadditions of vinylidenes and dienes
  作者：You-Yun Zhou、Christopher Uyeda

  DOI：10.1126/science.aau0364

  日期：2019.2.22

  Five-membered rings for two nickels The Diels-Alder reaction is widely used to make six-membered rings by adding four-carbon dienes to two-carbon alkenes. It would seem straightforward to likewise access five-membered rings from dienes and one-carbon sources, or carbenes, but that does not tend to work. Instead, the carbene adds to just half of the diene to form a cyclopropane. Zhou and Uyeda now show

  两个镍的五元环 Diels-Alder 反应广泛用于通过将四碳二烯添加到两碳烯烃来制备六元环。同样从二烯和一碳源或卡宾中获取五元环似乎很简单，但这往往行不通。相反，卡宾仅添加到二烯的一半以形成环丙烷。Zhou 和 Uyeda 现在表明，具有两个镍中心的催化剂可以将这种反应导向环戊基产物（参见 Johnson 和 Weix 的观点）。催化剂的手性形式使反应在分子内情况下具有对映选择性。科学，这个问题 p。857; 另见第。819 双核镍催化剂将二烯与卡宾偶联形成五元环。环加成反应为环烷烃提供了直接和收敛的途径，使它们成为开发合成方法的宝贵目标。虽然六元环很容易从狄尔斯-阿尔德反应中获得，但产生五元环的环加成的范围相对有限。在这里，我们报告二镍配合物催化 1,3-二烯的 [4 + 1]-环加成反应。C1 伙伴是在化学计量锌的存在下从 1,1-二氯烯烃的还原活化产生的亚乙烯基等价物。描述了该反应