5-(2-Chlor-phenyl)-pentansaeure | 100126-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(2-Chlor-phenyl)-pentansaeure
• 英文别名: 5-(2-Chlorophenyl)pentanoic acid；5-(2-chlorophenyl)pentanoic acid
• CAS: 100126-82-7
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₂
• 分子量: 212.676
• InChiKey: MVTZDEAPARWFNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46 °C
• 沸点：
  166-167 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-Chlor-phenyl)-pentansaeure 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(2-chlorophenyl)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新型高效 OXE 受体拮抗剂，具有延长的血浆寿命，可在猴子体内转化为活性代谢物。

  摘要：

  背景和目的 5-脂氧合酶产物 5-oxo-6E,8Z,11Z,14Z-二十碳四烯酸 (5-oxo-ETE) 通过 OXE 受体发挥作用，是一种有效的嗜酸性粒细胞趋化剂，可能是嗜酸性粒细胞中重要的促炎介质。哮喘等疾病。我们之前鉴定了一系列基于吲哚的 OXE 受体拮抗剂，口服后会迅速出现在血液中，但寿命有限。本研究的目的是提高这些化合物的效力和血浆半衰期，从而确定未来在猴子中进行临床前研究的最佳候选化合物，因为啮齿动物没有 OXE 受体直系同源物。实验方法我们合成了一系列取代的苯烷基吲哚，并将它们的拮抗剂效力、药代动力学和代谢与我们早期的化合物进行了比较。还研究了它们的一些代谢物的效力。主要结果 在测试的化合物中，间氯苯基化合物的 S-对映体 (S-Y048) 是最有效的，其抑制 5-oxo-ETE 诱导的人中性粒细胞钙动员的 pIC50 约为 10.8。当给食蟹猴口服给药时，S-Y048 迅

  DOI：

  10.1111/bph.14874
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-chlorophenyl)butanol 在 三溴化磷 作用下， 生成 5-(2-Chlor-phenyl)-pentansaeure
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2:3-Benzo-1-silacycloalkenes. I

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01034a013

文献信息

• Iridium‐Catalyzed Enantioselective Unbiased Methylene C(sp ³ )–H Borylation of Acyclic Amides
  作者：Yuhuan Yang、Lili Chen、Senmiao Xu

  DOI：10.1002/anie.202013568

  日期：2021.2.15

  We herein report amide directed enantioselective β‐C(sp3)−H borylation of unbiased methylene C−H bonds of acyclic amides enabled by iridium catalysis for the first time. The key to the success of this transformation relies on the careful selection of the combination of iridium precursor and chiral bidentate boryl ligands. A variety of functional groups are well‐tolerated, affording chiral β‐functionalized

  我们在此首次报道了铱催化的无环酰胺的无偏亚甲基CH键的酰胺定向对映选择性β-C（sp 3）-H硼化。该转化成功的关键在于精心选择铱前体和手性二齿硼基配体的组合。各种官能团均具有良好的耐受性，可提供良好至极好的对映选择性的手性β-官能化酰胺。我们还通过将C-B键立体定向转换为其他功能来演示当前方法的应用。
• THE ELECTROLYSIS OF <i>o</i>-HALOGENOPHENYL-SUBSTITUTED ACIDS
  作者：R. G. Woolford、W. S. Lin

  DOI：10.1139/v66-417

  日期：1966.12.1

  The synthesis and electrolysis of a series of o-chloro- and o-bromo-phenyl-substituted acids with two to five carbon chain lengths have been studied. The main products, under the experimental conditions used, were the Kolbe dimers. A complete isolation and identification of all of the important by-products is recorded. Methanol and methanol–pyridine were the solvents for electrolysis.This work represents the first study of the behavior of aromatic halogen substituents during the Kolbe electrolysis. In contrast to many reactions involving aliphatic halogen substituents, no free halogen was produced and no products were obtained, even in trace amounts, where halogen had been lost from the aromatic nucleus. During this investigation, 18 previously unreported compounds were synthesized and their properties were determined.

  已研究了一系列具有两至五个碳链长度的邻氯和邻溴苯基取代酸的合成和电解。在使用的实验条件下，主要产物是科尔贝二聚体。记录了所有重要副产物的完全分离和鉴定。甲醇和甲醇-吡啶是电解的溶剂。这项工作代表了对芳香族卤素取代基在科尔贝电解过程中行为的首次研究。与许多涉及脂肪族卤素取代基的反应相比，没有产生游离卤素，即使在从芳香族核中失去卤素的情况下，也没有获得任何产品，即使是微量。在这项研究中，合成了18种先前未报道的化合物，并确定了它们的性质。
• INDOLE ANALOGS AS 5-OXO-ETE RECEPTOR ANTAGONISTS AND METHOD OF USE THEREOF
  申请人：The Royal Institution for the Advancement of Learning / McGill University

  公开号：EP3277665A1

  公开（公告）日：2018-02-07
• [EN] INDOLE ANALOGS AS 5-OXO-ETE RECEPTOR ANTAGONISTS AND METHOD OF USE THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES D'INDOLE EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS 5-OXO-ETE ET PROCÉDÉ D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：THE ROYAL INST FOR THE ADVANCEMENT OF LEARNING/MCGILL UNIV

  公开号：WO2016154749A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  The present disclosure relates to indole analogs of Formula I as 5-oxo-ETE receptor antagonists wherein R1, R2, Ra, Rb, L, X, m and n are as defined herein. Methods for the preparation of compounds of Formula I, pharmaceutical compositions comprising such compounds and their use for the treatment of conditions related to 5-oxo-ETE receptors are also disclosed. The compounds are useful for the treatment or prophylaxis of a disease or condition selected from asthma, allergic rhinitis, chronic obstructive pulmonary disorder, atopic dermatitis, psoriasis and acne.
• Synthesis of 2:3-Benzo-1-silacycloalkenes. I
  作者：Henry Gilman、Oren L. Marrs

  DOI：10.1021/jo01034a013

  日期：1964.11