1-chloro-2-carbomethoxycyclohexene | 66839-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1-chloro-2-carbomethoxycyclohexene
• 英文别名: methyl 2-chlorocyclohex-1-enecarboxylate；Methyl 2-chlorocyclohex-1-ene-1-carboxylate；methyl 2-chlorocyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 66839-37-0
• 化学式: C₈H₁₁ClO₂
• 分子量: 174.627
• InChiKey: HYLMFWXRRGAOQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-2-carbomethoxycyclohexene 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium deuteride 、 二甲基硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-chloro-2-methyl-d3-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 1-chloro-2-alkylcycloalkenes with organolithium reagents. A novel cyclopropanation reaction involving the generation of carbenes from vinyl halides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00541a022
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-氯-1-甲酰基-1-环己烯 在 高氯酸 、 双氧水 、 vanadia 作用下， 以 水 为溶剂， 以61%的产率得到1-chloro-2-carbomethoxycyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Das, Rumpa; Shaik, Faruk H; Kar, Gandhi K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 50, # 3, p. 299 - 303

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Strained Allenes as Dienophiles in the Diels−Alder Reaction:  An Experimental and Computational Study
  作者：Maja Nendel、Laren M. Tolbert、Laura E. Herring、Md. Nurul Islam、K. N. Houk

  DOI：10.1021/jo982091c

  日期：1999.2.1

  Strained allenes, such as 1,2-cyclohexadiene, undergo facile Diels-Alder reactions with otherwise unreactive dienes. Substituted cyclohexa-1,2-dienes add to furan via a Diels-Alder reaction, forming only two of four possible regioisomers and stereoisomers. Alkyl cyclohexa-1,2-diene carboxylates yield the nonconjugated endo adduct as the major product. However, chiral cyclohexa-1,2-dienecarboxylates

  应变的烯，例如1,2-环己二烯，容易与其他反应性二烯发生Diels-Alder反应。取代的环己基1，2-二烯通过Diels-Alder反应加到呋喃中，仅形成四种可能的区域异构体和立体异构体中的两种。烷基环己-1，2-二烯羧酸酯产生非共轭内加合物作为主要产物。然而，手性环己-1，2-二烯羧酸酯，例如1-薄荷基和1-冰片基环己-1，2-二烯羧酸酯在[4 + 2]环加成中没有显示非对映选择性。为了解释这些结果，进行了DFT（B3LYP / 6-31G）计算。与沿1,2-环己二烯与1的反应路径计算的B3LYP / 6-31G过渡结构和中间体的比较 3-丁二烯和呋喃（以及丙二烯和丁二烯）表明，双自由基逐步途径比协同途径更可取。同时，协调的过渡结构是非常异步的。QM / MM研究表明，即使在协同情况下，手性助剂的影响也很小。
• GASSMAN P. G.; VALCHO J. J.; PROEHL G. S.; COOPER C. F., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 21, 6519-6526
  作者：GASSMAN P. G.、 VALCHO J. J.、 PROEHL G. S.、 COOPER C. F.

  DOI：——

  日期：——
• ABAD, A.;ARNO, M.;PEDRO, J. R.;SEOANE, E., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 10, 2471-2474
  作者：ABAD, A.、ARNO, M.、PEDRO, J. R.、SEOANE, E.

  DOI：——

  日期：——
• CHALCHAT J.-C.; GARRY R.; MICHET A.; VESSIERE R., C. R. ACAD. SCI., 1978, C 286, NO 11, 329-332
  作者：CHALCHAT J.-C.、 GARRY R.、 MICHET A.、 VESSIERE R.

  DOI：——

  日期：——