tert-butyl (2E,5R)-6-azido-5-(tert-butyldimethylsilyl)oxyhexenoate | 1206832-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (2E,5R)-6-azido-5-(tert-butyldimethylsilyl)oxyhexenoate
• CAS: 1206832-54-3
• 化学式: C₁₆H₃₁N₃O₃Si
• 分子量: 341.526
• InChiKey: UJBCAEIJXWYAPG-YGNAEDSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  84.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2(R)-methoxy-10-bornylamine 、 tert-butyl (2E,5R)-6-azido-5-(tert-butyldimethylsilyl)oxyhexenoate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以32%的产率得到tert-butyl (5R,3R)-6-azido-5-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-3-(N-benzyl-N-(2-methoxy-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-1-ylmethyl)-amino)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-新霉素及其5- epi-衍生物的全合成

  摘要：

  由（R）-（+）-4-氯-3-羟基丁酸乙酯，以13个步骤制备（+）-游霉素，总产率为31％。反应顺序中的关键步骤是将手性胺（-）- 21 [（1 S，2 R）-（-）-2-甲氧基降冰片基-10-苄基胺]高度立体选择性地不对称Michael加成到α，β-不饱和基团上关键中间体8的羰基部分，因此在（+）-新霉素中建立了第二个手性中心。还以类似方式制备了5-表位-霉素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.097
• 作为产物：
  描述：

  、 (叔丁氧基羰基亚甲基)三苯基磷烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以57.2 mg的产率得到tert-butyl (2E,5R)-6-azido-5-(tert-butyldimethylsilyl)oxyhexenoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-新霉素及其5- epi-衍生物的全合成

  摘要：

  由（R）-（+）-4-氯-3-羟基丁酸乙酯，以13个步骤制备（+）-游霉素，总产率为31％。反应顺序中的关键步骤是将手性胺（-）- 21 [（1 S，2 R）-（-）-2-甲氧基降冰片基-10-苄基胺]高度立体选择性地不对称Michael加成到α，β-不饱和基团上关键中间体8的羰基部分，因此在（+）-新霉素中建立了第二个手性中心。还以类似方式制备了5-表位-霉素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.097