(3aS,5R,6aS)-5,6a-diethyl-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuro[3,2-b]furan-2(5H)-one | 460076-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (3aS,5R,6aS)-5,6a-diethyl-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuro[3,2-b]furan-2(5H)-one
• 英文别名: (3aS,5R,6aS)-5,6a-diethyl-5-(hydroxymethyl)-3a,6-dihydro-3H-furo[3,2-b]furan-2-one
• CAS: 460076-87-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: POKONUOSIQORGH-GDPRMGEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5R,6aS)-5,6a-diethyl-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuro[3,2-b]furan-2(5H)-one 在 草酸氯化物 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (3aS,5R,6aS)-5,6a-diethyl-5-[(E,4S)-4-[(4S,5S)-5-ethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hex-1-enyl]-3a,6-dihydro-3H-furo[3,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Plakortone D的全合成和绝对立体化学

  摘要：

  描述了 plakortone D 的第一次全合成，从而建立了海洋衍生的 plakortone 家族中最具生物活性成员的结构和绝对立体化学。空间拥挤的双环内酯核心是由 Pd(II) 诱导的羟基环化 - 羰基化 - 内酯化序列在烯二醇上产生的，其手性是通过 AD 技术安装的。侧链的连接也是使用 AD 方法构建的，是通过使用改进的 Julia 耦合实现的。所描述的方法能够以正确的（天然）立体化学系列获得其他 plakortones 和类似物。

  DOI：

  10.1021/ja026728s
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-ethyl-4-(4-methoxyphenoxy)butane-1,2-diol 在 palladium dichloride 甲醇 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 Dowex 50 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 copper dichloride 作用下， 生成 (3aS,5R,6aS)-5,6a-diethyl-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuro[3,2-b]furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Plakortone D的全合成和绝对立体化学

  摘要：

  描述了 plakortone D 的第一次全合成，从而建立了海洋衍生的 plakortone 家族中最具生物活性成员的结构和绝对立体化学。空间拥挤的双环内酯核心是由 Pd(II) 诱导的羟基环化 - 羰基化 - 内酯化序列在烯二醇上产生的，其手性是通过 AD 技术安装的。侧链的连接也是使用 AD 方法构建的，是通过使用改进的 Julia 耦合实现的。所描述的方法能够以正确的（天然）立体化学系列获得其他 plakortones 和类似物。

  DOI：

  10.1021/ja026728s

文献信息

• Total Synthesis of Plakortone B
  作者：Xin-Gang Xie、Xun-Wei Wu、Hing-Ken Lee、Xiao-Shui Peng、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1002/chem.201000189

  日期：——

  Plakortone B is a naturally occurring bicyclic[3.3.0]furanolactone compound with attractive bioactivities. Although the relative configuration of plakortone B’s central core had been established by NMR spectroscopic methods, the absolute configuration of its four stereocenters remained unknown. In the present paper, all four possible isomers of plakortone B were synthesized and one of these molecules

  Plakortone B是一种具有吸引力的生物活性的天然存在的双环[3.3.0]呋喃内酯化合物。尽管已通过NMR光谱法确定了plakortone B中央核的相对构型，但其四个立体中心的绝对构型仍然未知。在本文中，合成了九个苦参酮B的所有四种可能的异构体，并且根据1 H，13 C NMR光谱和比旋光度的比较，发现其中一个分子与天然的九个苦参酮B相同。因此，确定天然普拉克酮B的绝对构型为（3 S，4 S，6 R，10 R）。
• Synthesis of the Sponge-Derived Plakortone Series of Bioactive Compounds
  作者：Patricia Y. Hayes、Sharon Chow、Fredrik Rahm、Paul V. Bernhardt、James J. De Voss、William Kitching

  DOI：10.1021/jo101224w

  日期：2010.10.1

  liberated primary alcohol 79 was converted by standard procedures to key enediol 89 which, with the Pd(II) protocol, afforded the major separable plakortones 90 and 91, with the former being identical with natural plakortone C (3). Very mild hydrogenation of 90 afforded a saturated plakortone, identical with natural plakortone F (6), thus establishing its structure and absolute stereochemistry. Available

  Plakortis属的加勒比海海绵，P 。halichondrioides，和P 。单已经提供了一系列的生物活性furanolactones-的plakortones A-d（的1 - 4）来自前海绵和B-F（2 - 6）从后者。吡咯烷酮的定义基序是空间上拥挤的2,6-二氧杂双环[3.3.0] octan-3-one部分，即呋喃内酯核心。钯（II）通过适当的烯-1,3-二醇介导的羟基环化-羰基化-内酯化级联可有效访问该核。杂色酮C（3）和F（6）的总合成。现在描述），其在该组次生代谢物中解决了组成和立体化学特征。收购plakortone D（4），最有效的SR-Ca 2+泵浦ATPase活化剂，利用立体定义的内酯核心，其由受保护的均烯丙基醇29的不对称二羟基化产生。然后将衍生的内酯醛与独立生成的砜活化的侧链单元57偶联。序列中作为被保护的立体定义的二醇携带的11,12- E-双键通过原酸酯
• Total Synthesis and Absolute Stereochemistry of Plakortone D
  作者：Patricia Y. Hayes、William Kitching

  DOI：10.1021/ja026728s

  日期：2002.8.1

  The first total synthesis of plakortone D is described and thereby establishes the structure and absolute stereochemistry of the most biologically active member of the marine-derived plakortone family. The sterically congested bicyclic lactone core results from a Pd(II)-induced hydroxycyclization−carbonylation−lactonization sequence on an enediol whose chirality was installed by AD-technology. Attachment

  描述了 plakortone D 的第一次全合成，从而建立了海洋衍生的 plakortone 家族中最具生物活性成员的结构和绝对立体化学。空间拥挤的双环内酯核心是由 Pd(II) 诱导的羟基环化 - 羰基化 - 内酯化序列在烯二醇上产生的，其手性是通过 AD 技术安装的。侧链的连接也是使用 AD 方法构建的，是通过使用改进的 Julia 耦合实现的。所描述的方法能够以正确的（天然）立体化学系列获得其他 plakortones 和类似物。