(2R,4aS,6R,7S,8S,8aR)-6-Hydroxymethyl-2-methyl-hexahydro-pyrano[2,3-b][1,4]dioxine-7,8-diol | 220834-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (2R,4aS,6R,7S,8S,8aR)-6-Hydroxymethyl-2-methyl-hexahydro-pyrano[2,3-b][1,4]dioxine-7,8-diol
• CAS: 220834-05-9
• 化学式: C₉H₁₆O₆
• 分子量: 220.222
• InChiKey: TVWPOLNQEBTYPW-NZJLWHDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.77
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2R,4aS,6R,7S,8S,8aR)-6-Hydroxymethyl-2-methyl-hexahydro-pyrano[2,3-b][1,4]dioxine-7,8-diol 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid (2R,4aS,6R,7R,8S,8aR)-7-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-methyl-hexahydro-pyrano[2,3-b][1,4]dioxin-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  使用D-葡萄糖作为手性助剂，将2-烯基醇立体选择性转化为（R）-或（S）-烷烃-1,2-二醇

  摘要：

  将葡萄糖的2-羟基立体选择性地加到2-链烯基糖苷的巯基乙烯基上，然后将其氢化物还原并除去糖片段，用于制备对映体纯的1，2-二羟基烷烃。（R）或（S）构型的二元醇可以分别由（α）-糖苷或（β）形式合成。用氯离子脱汞导致在新的手性中心附近插入一个卤素基团，从而允许进一步官能化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02472-1
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,7R,8aR,9S,9aS,10aS)-7-Methyl-2-phenyl-octahydro-1,3,5,8,10-pentaoxa-anthracen-9-ol 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 (2R,4aS,6R,7S,8S,8aR)-6-Hydroxymethyl-2-methyl-hexahydro-pyrano[2,3-b][1,4]dioxine-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  使用D-葡萄糖作为手性助剂，将2-烯基醇立体选择性转化为（R）-或（S）-烷烃-1,2-二醇

  摘要：

  将葡萄糖的2-羟基立体选择性地加到2-链烯基糖苷的巯基乙烯基上，然后将其氢化物还原并除去糖片段，用于制备对映体纯的1，2-二羟基烷烃。（R）或（S）构型的二元醇可以分别由（α）-糖苷或（β）形式合成。用氯离子脱汞导致在新的手性中心附近插入一个卤素基团，从而允许进一步官能化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02472-1