tert-butyl 2-phenyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-1-carboxylate | 1192159-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: tert-butyl 2-phenyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-1-carboxylate
• 英文别名: t-butyl 2-phenylpyrrolo[3,2-b]pyridine-1-carboxylate；Tert-butyl 2-phenylpyrrolo[3,2-b]pyridine-1-carboxylate
• CAS: 1192159-95-7
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: NUVHYAMQDVHJPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-phenyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-1-carboxylate 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 (S,S)-(R,R)-2,2''-bis[1-(diphenylphosphino)ethyl]-1,1''-biferrocene 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 40.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氮杂吲哚的不对称加氢：由两个杂芳烃组成的稠合芳环系统的化学和对映选择性还原

  摘要：

  高对映选择性通过使用手性催化剂，将其从的[Ru（η制备的氮杂吲哚的氢化实现3 -methallyl）2（COD）]和反式-chelating双（膦）配体（PhTRAP）。脱芳香反应只发生在五元环上，因此相应的氮杂吲哚啉对映体比率高达97：3。

  DOI：

  10.1002/anie.201606083
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2-(phenylethynyl)pyridine 、 氨基甲酸叔丁酯 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到tert-butyl 2-phenyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的N-化/羟胺（d）化吲哚多米诺合成及其在制备Chek1 / KDR激酶抑制剂中的应用

  摘要：

  Abstractmagnified imageInexpensive copper catalysts allow for efficient syntheses of N‐aryl‐, N‐acyl‐, or N‐H‐(aza)indoles starting from ortho‐alkynylbromoarenes. The broad scope of this domino N‐arylation/hydroamin(d)ation process is highlighted by the synthesis of highly functionalized indoles, as well as of a Chek1/KDR inhibitor pharmacophore.

  DOI：

  10.1002/adsc.200900004