5-hydroxy-1,3,7-trimethyl-2,4,8-trioxo-2,3,4,7,8,9-hexahydro-1H-pyrimido[4,5-d]azepine-6-carbonitrile | 1243539-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 5-hydroxy-1,3,7-trimethyl-2,4,8-trioxo-2,3,4,7,8,9-hexahydro-1H-pyrimido[4,5-d]azepine-6-carbonitrile
• 英文别名: 5-hydroxy-1,3,7-trimethyl-2,4,8-trioxo-9H-pyrimido[4,5-d]azepine-6-carbonitrile
• CAS: 1243539-44-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O₄
• 分子量: 276.252
• InChiKey: BMSMQNINGMLRDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl N-[5-(cyanoacetyl)-1,3-dimethyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-yl]-N-methylglycinate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以25%的产率得到5-hydroxy-1,3,7-trimethyl-2,4,8-trioxo-2,3,4,7,8,9-hexahydro-1H-pyrimido[4,5-d]azepine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  多取代嘧啶并[4,5-b] a庚因的对映体保守合成

  摘要：

  开发了用于合成多取代的嘧啶并[4,5- b ] a庚烷的三步对映体保守方案。首先，通过6-氨基酸-1，3-二甲基尿嘧啶的亲核取代合成1，3-二甲基-6- [ N-（2-烷氧基羰基烷基）氨基]尿嘧啶。随后通过乙酸酐和氰基乙酸的混合物将尿嘧啶酰化，得到相应的5-氰基乙酰化的嘧啶。在最后的步骤中，使嘧啶与相应的醇中的乙醇钠进行Dieckmann环化反应，得到相应的嘧啶并[4,5- b ] a庚因。通过使用N的尿嘧啶-单取代的氨基酸，环化与嘧啶环系统的开环结合，得到多取代的氮杂pine。 闭环-杂环-立体选择性合成-嘧啶并氮杂卓-亲核取代

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218758