tert-butyl 1-benzyl-2-oxocycloheptane-1-carboxylate | 1141821-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 1-benzyl-2-oxocycloheptane-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 1-benzyl-2-oxocycloheptanecarboxylate；Tert-butyl 1-benzyl-2-oxocycloheptane-1-carboxylate
• CAS: 1141821-55-7
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.414
• InChiKey: ZKQHXSRSZIQLHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-benzyl-2-oxocycloheptane-1-carboxylate 在 Selectfluor 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.83h， 生成 2-benzyl-2-fluorocycloheptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  叔β-酮羧酸的无催化剂脱羧氟化

  摘要：

  使用亲电子氟化试剂进行叔 β-酮羧酸的脱羧氟化。该反应在不存在催化剂或碱的情况下进行，以良好至高产率产生相应的α-氟代酮和叔碳氟化合物。考虑到不对称酮的 α-氟化通常会导致 α-和 α'-位之间的区域选择性问题，该方法可能是合成叔氟酮的简单酮的 α-氟化的良好替代方法。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611019
• 作为产物：
  描述：

  2-pivaloylcycloheptanone 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl 1-benzyl-2-oxocycloheptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  叔β-酮羧酸的无催化剂脱羧氟化

  摘要：

  使用亲电子氟化试剂进行叔 β-酮羧酸的脱羧氟化。该反应在不存在催化剂或碱的情况下进行，以良好至高产率产生相应的α-氟代酮和叔碳氟化合物。考虑到不对称酮的 α-氟化通常会导致 α-和 α'-位之间的区域选择性问题，该方法可能是合成叔氟酮的简单酮的 α-氟化的良好替代方法。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611019

文献信息

• Hashimoto, Takuya; Naganawa, Yuki; Maruoka, Keiji, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6614 - 6617
  作者：Hashimoto, Takuya、Naganawa, Yuki、Maruoka, Keiji

  DOI：——

  日期：——
• Catalyst-Free Decarboxylative Fluorination of Tertiary β-Keto Carboxylic Acids
  作者：Kazutaka Shibatomi、Misaki Katada、Kazumasa Kitahara、Seiji Iwasa

  DOI：10.1055/s-0037-1611019

  日期：2018.11

  Decarboxylative fluorination of tertiary β-keto carboxylic ­acids was performed using an electrophilic fluorinating reagent. The reaction proceeded in the absence of a catalyst or base to yield the corresponding α-fluoroketones with tertiary fluorocarbons in good to high yields. Considering that the α-fluorination of asymmetrical ketones ­often causes problems with the regioselectivity between the

  使用亲电子氟化试剂进行叔 β-酮羧酸的脱羧氟化。该反应在不存在催化剂或碱的情况下进行，以良好至高产率产生相应的α-氟代酮和叔碳氟化合物。考虑到不对称酮的 α-氟化通常会导致 α-和 α'-位之间的区域选择性问题，该方法可能是合成叔氟酮的简单酮的 α-氟化的良好替代方法。