((3R,4aR,6S,8aR)-2-Benzoyl-6-iodomethyl-decahydro-isoquinolin-3-yl)-pyrrolidin-1-yl-methanone | 202596-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((3R,4aR,6S,8aR)-2-Benzoyl-6-iodomethyl-decahydro-isoquinolin-3-yl)-pyrrolidin-1-yl-methanone
• CAS: 202596-06-3
• 化学式: C₂₂H₂₉IN₂O₂
• 分子量: 480.389
• InChiKey: HQOBVIGWAFNHHV-IJXRJRJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3R,4aR,6S,8aR)-2-Benzoyl-6-iodomethyl-decahydro-isoquinolin-3-yl)-pyrrolidin-1-yl-methanone 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 反应 61.0h， 生成 (3S)-(3-alpha-4-alpha,alpha-6-beta-8-alpha,alpha)-十氢-6-(膦酰甲基)-3-异喹啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  顺式全氢异喹啉LY235959的对映选择性合成。

  摘要：

  NMDA受体拮抗剂LY235959（1）的新合成方法已实现了（R）-泛内酯（7）的总收率13％和17个步骤。合成的重点包括（a）使用手性辅助控制的不对称Diels-Alder反应在C-4a，C-6和C-8a处提供所需的绝对和相对立体化学，（b）受阻碘化物的有效烷基化13使用新型酰胺二苯甲酮亚胺，（c）[2.2.2]双环系统的氧化性开环，同时使分子功能化以进行分子内环化和膦酸酯引入，以及（d）对C-3立体化学的认识增加了由热力学平衡控制。以高总收率合成差向异构体20使该合成路线对未来的开发工作具有吸引力。

  DOI：

  10.1021/jo9717649
• 作为产物：
  描述：

  N-[1-((1R,2S,5R)-2,5-Bis-hydroxymethyl-cyclohex-3-enylmethyl)-2-oxo-2-pyrrolidin-1-yl-ethyl]-benzamide 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 丁酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 ((3R,4aR,6S,8aR)-2-Benzoyl-6-iodomethyl-decahydro-isoquinolin-3-yl)-pyrrolidin-1-yl-methanone
  参考文献：
  名称：

  顺式全氢异喹啉LY235959的对映选择性合成。

  摘要：

  NMDA受体拮抗剂LY235959（1）的新合成方法已实现了（R）-泛内酯（7）的总收率13％和17个步骤。合成的重点包括（a）使用手性辅助控制的不对称Diels-Alder反应在C-4a，C-6和C-8a处提供所需的绝对和相对立体化学，（b）受阻碘化物的有效烷基化13使用新型酰胺二苯甲酮亚胺，（c）[2.2.2]双环系统的氧化性开环，同时使分子功能化以进行分子内环化和膦酸酯引入，以及（d）对C-3立体化学的认识增加了由热力学平衡控制。以高总收率合成差向异构体20使该合成路线对未来的开发工作具有吸引力。

  DOI：

  10.1021/jo9717649