N⁴-benzoyl-1-[5-O-tert-butyldiphenylsilyl-3-O-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl]-cytosine | 181423-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N⁴-benzoyl-1-[5-O-tert-butyldiphenylsilyl-3-O-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl]-cytosine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-5-[(2R,3S,5R)-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-3-yl]oxy-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 181423-12-1
• 化学式: C₅₈H₅₅N₃O₁₂Si
• 分子量: 1014.17
• InChiKey: LGNQBGKIWVGLGC-PFEPFNDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.78
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  179.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-benzoyl-1-[5-O-tert-butyldiphenylsilyl-3-O-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl]-cytosine 在 四丁基氟化铵 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 123.75h， 生成 3'-(O-β-D-ribofuranosyl)-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  Ribosylation of Pyrimidine 2′-Deoxynucleosides

  摘要：

  The previously developed method for the preparation of 2'-O-D-ribofuranosyl-nucleosides is extended to ribosylation of 2'-deoxynucleosides. The scope and limitations of this reaction are discussed.

  DOI：

  10.1080/07328319608002433
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 四氯化锡 作用下， 以 吡啶 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 N⁴-benzoyl-1-[5-O-tert-butyldiphenylsilyl-3-O-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl]-cytosine
  参考文献：
  名称：

  Ribosylation of Pyrimidine 2′-Deoxynucleosides

  摘要：

  The previously developed method for the preparation of 2'-O-D-ribofuranosyl-nucleosides is extended to ribosylation of 2'-deoxynucleosides. The scope and limitations of this reaction are discussed.

  DOI：

  10.1080/07328319608002433