Methyl 1,3,6,7,8,9-hexahydro-1-oxo(naphtho<1,2-c>furan-3-spirocyclohexane)-5-carboxylate | 134271-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: Methyl 1,3,6,7,8,9-hexahydro-1-oxo(naphtho<1,2-c>furan-3-spirocyclohexane)-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1,3,6,7,8,9-hexahydro-1-oxo(naphtho[1,2-c]furan-3-spirocyclohexane)-5-carboxylate；Methyl 1-oxospiro[6,7,8,9-tetrahydrobenzo[e][2]benzofuran-3,1'-cyclohexane]-5-carboxylate
• CAS: 134271-17-3
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄
• 分子量: 314.381
• InChiKey: PMUNDIONICIIBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基癸-2,8-二炔二酸酯 、 炔环己醇 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以58%的产率得到Methyl 1,3,6,7,8,9-hexahydro-1-oxo(naphtho<1,2-c>furan-3-spirocyclohexane)-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A singular substituent effect in the nickel(0) mediated cocyclisation of octa-1,7-diynes with alkynols. One-step synthesis of tetralin lactones from acyclic precursors

  摘要：

  简单的八-1,7-二炔反应没有结果，而末端位置带有酯基的八-1,7-二炔与炔醇在一定量的由 NiCl2(PPh3)2 和 BunLi 制得的镍（0）试剂存在下发生反应，生成四氢萘内酯，产率为中等到良好。

  DOI：

  10.1039/c39910000277

文献信息

• Nickel(0)-promoted synthesis of tetralin lactones from the co-cyclisation of monoynes and octa-1,7-diynes terminally substituted with ester or amide groups
  作者：Parveen Bhatarah、Edward H. Smith

  DOI：10.1039/p19920002163

  日期：——

  The co-cyclisation of octa-1,7-diynes with a variety of monoynes mediated by nickel(0) requires ester or amide groups at the terminal positions of the diyne and is subject to steric hindrance about the diyne rather than the monoyne; fused tetralin lactones are the most common products obtained in moderate to good yields. Intramolecular cyclisation of two triynes to the same type of product gives superior yields.