methyl 2-cyano-3-phenyl-3-trimethylsilylpropanoate | 157979-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-cyano-3-phenyl-3-trimethylsilylpropanoate
• CAS: 157979-57-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂Si
• 分子量: 261.396
• InChiKey: XZBVADPAINWBAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  六甲基二硅烷 、 2-氰基-3-苯丙烯酸甲酯 在 菲 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以67%的产率得到methyl 2-cyano-3-phenyl-3-trimethylsilylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  乙硅烷和聚硅烷通过光诱导电子转移在缺电子烯烃上进行光化学碳-硅键形成反应

  摘要：

  缺电子的烯烃与乙硅烷在乙腈中的菲敏光反应可得到高产率的甲硅烷基化的烷烃。在烯的吸电子基团的位置β处以高度区域选择性的方式发生光硅烷化。对于不对称取代的乙硅烷和聚硅烷，优选将带有更大体积取代基的甲硅烷基引入烯烃中。光反应被芳香烃（如菲和苯并菲）敏化，但不被pyr或蒽敏化。在没有芳族烃的情况下，光反应是不明显的。光反应的关键步骤是与甲硅烷基自由基的缺电子烯烃与自由基阴离子的反应，它们是由乙硅烷和聚硅烷的自由基阳离子的亲核试剂裂解产生的。讨论了光反应的机理。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(94)80103-7

文献信息

• Photosilylation of electron-deficient alkenes by use of disilanes via photoinduced electron-transfer
  作者：Kazuhiko Mizuno、Kazuhisa Nakanishi、Jun-ichi Chosa、Tien Nguyen、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80484-6

  日期：1989.1
• MIZUNO, KAZUHIKO;NAKANISHI, KAZUHISA;CHOSA, JUN-ICHI;NGUYEN, TIEN;OTSUJI,+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 3689-3692
  作者：MIZUNO, KAZUHIKO、NAKANISHI, KAZUHISA、CHOSA, JUN-ICHI、NGUYEN, TIEN、OTSUJI,+

  DOI：——

  日期：——