1-(4'-acetamido-2',3'-,4'-trideoxy-α-D-threo-hexopyranosyl)thymine | 132587-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(4'-acetamido-2',3'-,4'-trideoxy-α-D-threo-hexopyranosyl)thymine
• 英文别名: N-[(2S,3R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 132587-53-2
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₅
• 分子量: 297.311
• InChiKey: CGHQCFKAHSPDAJ-MXWKQRLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.98
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  113.42
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-(4'-acetamido-2',3'-,4'-trideoxy-α-D-threo-hexopyranosyl)thymine 在 吡啶 作用下， 以70%的产率得到Acetic acid (2S,3R,6S)-3-acetylamino-6-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成不饱和4'-叠氮基吡喃糖基胸腺嘧啶作为潜在的抗病毒药和抗HIV药

  摘要：

  的缩合胸腺嘧啶与二乙酰基d -xylal和三乙酰基d -glucal得到不饱和的核苷1，6和7。脱乙酰化，并在葡萄糖衍生物的情况下的伯羟基的选择性保护后，这些化合物要么提交Mitsunobu反应与叠氮酸，得到叠氮化物4，14和15，或者用PDC-分子筛，得到不饱和的氧化的酮核苷3，12和13。该叠氮化物的还原4，14和15得到氨基衍生物5，18和19。后两种化合物的氧化得到氨基脲酸酯核苷20和21。在各种病毒模型，包括HIV初步测试，表明酮3，12和13是这一系列中最活跃的化合物。

  DOI：

  10.1039/p19900003035
• 作为产物：
  描述：

  1-(4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)thymine 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 1-(4'-acetamido-2',3'-,4'-trideoxy-α-D-threo-hexopyranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  合成不饱和4'-叠氮基吡喃糖基胸腺嘧啶作为潜在的抗病毒药和抗HIV药

  摘要：

  的缩合胸腺嘧啶与二乙酰基d -xylal和三乙酰基d -glucal得到不饱和的核苷1，6和7。脱乙酰化，并在葡萄糖衍生物的情况下的伯羟基的选择性保护后，这些化合物要么提交Mitsunobu反应与叠氮酸，得到叠氮化物4，14和15，或者用PDC-分子筛，得到不饱和的氧化的酮核苷3，12和13。该叠氮化物的还原4，14和15得到氨基衍生物5，18和19。后两种化合物的氧化得到氨基脲酸酯核苷20和21。在各种病毒模型，包括HIV初步测试，表明酮3，12和13是这一系列中最活跃的化合物。

  DOI：

  10.1039/p19900003035

文献信息

• BESSODES, MICHEL;EGRON, MARIE-JOSE;FILIPPI, JEAN;ANTONAKIS, KOSTAS, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N1, C. 3035-3039
  作者：BESSODES, MICHEL、EGRON, MARIE-JOSE、FILIPPI, JEAN、ANTONAKIS, KOSTAS

  DOI：——

  日期：——