methyl O-benzyl-N-methyl-N-(10-methylundecanoyl)-D-seryl-D-alanylglycinate | 1086703-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl O-benzyl-N-methyl-N-(10-methylundecanoyl)-D-seryl-D-alanylglycinate
• CAS: 1086703-22-1
• 化学式: C₂₉H₄₇N₃O₆
• 分子量: 533.709
• InChiKey: ATAGKTCOSAWHKV-ILBGXUMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  114.04
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O-benzyl-N-methyl-N-(10-methylundecanoyl)-D-seryl-D-alanylglycinate 在 三甲基氢氧化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到2-[[(2R)-2-[[(2R)-2-[methyl(10-methylundecanoyl)amino]-3-phenylmethoxypropanoyl]amino]propanoyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  分子内铃木– Miyaura反应用于信号肽酶抑制剂A2和B2的总合成

  摘要：

  详细介绍了arylomycins A 1和B 2的总合成过程。我们方法的主要特征包括：1）通过分子内Suzuki-Miyaura反应形成14元间位，间环烷；2）将N -Me-4-羟基苯甘氨酸掺入环化前体中，避免了后期的低产N-甲基化步骤；3）将完整加工的肽侧链与大环段偶联，从而使合成高度收敛。总体而言，芳基霉素A 2以最长的线性序列从L- Tyr以13个步骤获得，总产率为13％。阿霉素B 2从L -3-硝基Tyr分十步合成，总收率为10％。

  DOI：

  10.1002/chem.201000924
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[[(2R)-2-[[(2R)-2-(methylamino)-3-phenylmethoxypropanoyl]amino]propanoyl]amino]acetate 、 10-Methyl-undecanoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以269 mg的产率得到methyl O-benzyl-N-methyl-N-(10-methylundecanoyl)-D-seryl-D-alanylglycinate
  参考文献：
  名称：

  分子内铃木– Miyaura反应用于信号肽酶抑制剂A2和B2的总合成

  摘要：

  详细介绍了arylomycins A 1和B 2的总合成过程。我们方法的主要特征包括：1）通过分子内Suzuki-Miyaura反应形成14元间位，间环烷；2）将N -Me-4-羟基苯甘氨酸掺入环化前体中，避免了后期的低产N-甲基化步骤；3）将完整加工的肽侧链与大环段偶联，从而使合成高度收敛。总体而言，芳基霉素A 2以最长的线性序列从L- Tyr以13个步骤获得，总产率为13％。阿霉素B 2从L -3-硝基Tyr分十步合成，总收率为10％。

  DOI：

  10.1002/chem.201000924

文献信息

• Total Synthesis of Arylomycin A₂, a Signal Peptidase I (SPase I) Inhibitor
  作者：Luc Neuville、Jieping Zhu、Jeremy Dufour

  DOI：10.1055/s-2008-1078209

  日期：——

  A concise total synthesis of arylomycin A2 was accomplished featuring a key intramol. Suzuki-Miyaura reaction for the formation of the 14-membered meta,meta-cyclophane and direct coupling of a fully elaborated peptide side-chain with the macrocyclic core. [on SciFinder (R)]

  以关键的内摩尔为特征，完成了 arylomycin A2 的简明全合成。Suzuki-Miyaura 反应，用于形成 14 元间位环芳烃，并将完全精心设计的肽侧链与大环核心直接偶联。[在 SciFinder (R) 上]