Acetic acid (S)-[(1S,2S,4S,5R)-5-(1,1-difluoro-ethyl)-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl]-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-methyl ester | 848985-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: Acetic acid (S)-[(1S,2S,4S,5R)-5-(1,1-difluoro-ethyl)-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl]-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-methyl ester
• 英文别名: [(S)-[(2S,4S,5R)-5-(1,1-difluoroethyl)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl] acetate
• CAS: 848985-44-4
• 化学式: C₂₂H₂₆F₂N₂O₃
• 分子量: 404.457
• InChiKey: HYBFSDXPIRZMAJ-XNKDMPNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (S)-[(1S,2S,4S,5R)-5-(1,1-difluoro-ethyl)-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl]-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-methyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-[(2S,4S,5R)-5-(1,1-difluoroethyl)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  奎宁和9-表奎宁及其乙酸盐在超酸中的重排或宝石二氟化

  摘要：

  在HF-SbF 5中，奎宁1a或其二盐酸盐重排为化合物3（89％），底物的优选构型有利于观察到的环化作用。在相似的条件下，表奎宁2a二盐酸盐的收率相等，为两个10,10-二氟衍生物，在C-3处为差向异构。在这种情况下，苄基羟基对喹啉基部分“外”的底物的更稳定构象阻止了环化作用。类似地，乙酸盐1b和2b在C-3处产生相应的10，10-二氟衍生物差向异构体。宝石的形成-二氟化合物意味着在C-10处形成氯中间体，然后提取氢化物，生成α-氯鎓离子。这一个被氟离子捕获，并通过卤素交换产生产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.045
• 作为产物：
  描述：

  epiquinine acetate dihydrochloride 在 氢氟酸 、 五氟化锑 作用下， 反应 0.17h， 以30%的产率得到Acetic acid (S)-[(1S,2S,4S,5R)-5-(1,1-difluoro-ethyl)-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl]-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  奎宁和9-表奎宁及其乙酸盐在超酸中的重排或宝石二氟化

  摘要：

  在HF-SbF 5中，奎宁1a或其二盐酸盐重排为化合物3（89％），底物的优选构型有利于观察到的环化作用。在相似的条件下，表奎宁2a二盐酸盐的收率相等，为两个10,10-二氟衍生物，在C-3处为差向异构。在这种情况下，苄基羟基对喹啉基部分“外”的底物的更稳定构象阻止了环化作用。类似地，乙酸盐1b和2b在C-3处产生相应的10，10-二氟衍生物差向异构体。宝石的形成-二氟化合物意味着在C-10处形成氯中间体，然后提取氢化物，生成α-氯鎓离子。这一个被氟离子捕获，并通过卤素交换产生产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.045