5,6,7,8-tetrahydroquinoxaline 1-oxide | 922525-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrahydroquinoxaline 1-oxide
• 英文别名: 5,6,7,8-tetrahydroquinoxaline N-oxide；1-oxido-5,6,7,8-tetrahydroquinoxalin-1-ium
• CAS: 922525-11-9
• 化学式: C₈H₁₀N₂O
• 分子量: 150.18
• InChiKey: PEDZHEGVKXVZMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74.1-75.0 °C
• 沸点：
  382.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrahydroquinoxaline 1-oxide 在 三氟乙酸酐 、 lithium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 以48%的产率得到5,6,7,8-四氢喹啉-5-醇
  参考文献：
  名称：

  设计和对映体纯Decahydroquinoxalines作为强有力的合成与选择κ阿片受体激动剂的抗炎活性在体内

  摘要：

  为了发展限制到周边新颖κ激动剂，（4a的diastereo-和对映选择性合成- [R，5小号，8α小号）构型decahydroquinoxalines 5 - 8被开发。通过对药效基团的芳基乙酰胺和胺部分以及药效基团外的胺部分进行结构修饰，可以对生理化学和药理特性进行微调。所述decahydroquinoxalines 5 - 8示出的个位数纳摩尔至亚纳摩尔κ阿片受体的亲和力，完全κ激动活性在[ 35 S]GTPγS测定法，并用μ高选择性，δ，σ 1，σ 2受体以及NMDA受体的PCP结合位点。几种类似物对外周具有选择性。在两种皮炎小鼠模型中研究了局部应用后5 – 8的抗炎活性。含有（S）构型的羟基吡咯烷环的甲磺酰胺8a被确定为对外周有选择性的强效（K i = 0.63 nM）和高度选择性的κ激动剂（EC 50 = 1.8 nM），具有急性剂量依赖性的抗炎活性和慢性皮肤发炎。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01868
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢喹喔啉 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到5,6,7,8-tetrahydroquinoxaline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  高效的 Pyrazolo[5,4-f]quinoxaline 功能化 Os(II) 基发射体，在 811 nm 处具有最大电致发光峰值

  摘要：

  具有功能性吡唑并[3,4- f ]喹喔啉螯合物的Os(II)配合物实现了高效但几乎“不可见”的近红外电致发光，峰值最大。超过 800 纳米。

  DOI：

  10.1002/chem.202103202

文献信息

• Use of N-oxide compounds in coupling reactions
  申请人：Fagnou Keith

  公开号：US20080132698A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  Metal-catalyzed coupling process comprising reacting a compound of general formula 1 with a compound A-X, to obtain a compound of general formula 2, which may further be converted to a compound of general formula 3

  金属催化偶联过程包括将一般式1的化合物与化合物A-X反应，得到一般式2的化合物，该化合物可能进一步转化为一般式3的化合物。
• [EN] PERHYDROQUINOXALINE DERIVATIVES USEFUL AS ANALGESICS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PÉRHYDROQUINOXALINE UTILES EN TANT QU'ANALGÉSIQUES
  申请人：WOLFF AUGUST GMBH & CO KG ARZNEIMITTEL DR

  公开号：WO2014184355A1

  公开（公告）日：2014-11-20

  The present invention relates to perhydroquinoxaline compounds according to the general formula (1), their use as a medicament, in particular as analgesic, antipruritic and antiinflammatory agents, and their preparation.

  本发明涉及按照通式（1）的过氧化喹啉化合物，其作为药物的用途，特别是作为镇痛、止痒和抗炎药剂，以及它们的制备。
• A Biocatalytic Synthesis of Heteroaromatic &lt;i&gt;N&lt;/i&gt;‐Oxides by Whole Cells of &lt;i&gt;Escherichia coli&lt;/i&gt; Expressing the Multicomponent, Soluble Di‐Iron Monooxygenase (SDIMO) PmlABCDEF
  作者：Vytautas Petkevičius、Justas Vaitekūnas、Daiva Tauraitė、Jonita Stankevičiūtė、Jonas Šarlauskas、Narimantas Čėnas、Rolandas Meškys

  DOI：10.1002/adsc.201801491

  日期：——

  without any side oxidation products. This whole‐cell biocatalyst showed a high activity towards pyridines, pyrazines, and pyrimidines. It was also capable of oxidizing bulky N‐heterocycles with two or even three aromatic rings. Being entirely biocatalytic, our approach provides an environmentally friendly and mild method for the production of aromatic N‐oxides avoiding the use of strong oxidants, organometallic

  芳香族N-氧化物（ArN-OX）是理想的生物活性化合物，具有在制药和农业行业中应用的潜力。由于生物催化在有机合成中产生了巨大影响，因此仍然缺乏有效，方便的基于酶的技术来生产芳香族N-氧化物。在这项研究中，在大肠杆菌中过表达的重组可溶性二铁单加氧酶（SDIMO）PmlABCDEF被证明可产生多种芳香族N-氧化物。在98个经过测试的N杂环中，有70个被转换为相应的N个-没有任何侧氧化产物的氧化物。这种全细胞生物催化剂对吡啶，吡嗪和嘧啶具有很高的活性。它也能够氧化带有两个甚至三个芳香环的庞大的N杂环。我们的方法完全是生物催化的，为生产芳香族N-氧化物提供了一种环境友好且温和的方法，避免了使用强氧化剂，有机金属催化剂，不良溶剂或其他对环境不利的试剂。
• A highly practical and convenient halogenation of fused heterocyclic N-oxides
  作者：Dong Wang、Yuxi Wang、Junjie Zhao、Linna Li、Longfei Miao、Dong Wang、Hua Sun、Peng Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.083

  日期：2016.9

  practical method for the regioselective halogenation of fused heterocyclic N-oxides has been developed. It employs Vilsmeier reagent, generated in situ by POX3 and DMF, as both the activating agent and the nucleophilic halide source. The method is amenable across a broad range of substrates, including quinolines, isoquinolines and the diazine N-oxides, possessing a variety of substitution patterns. Furthermore

  已经开发了新颖，简单和实用的方法用于稠合杂环N-氧化物的区域选择性卤化。它使用POX 3和DMF原位生成的Vilsmeier试剂作为活化剂和亲核卤化物源。该方法适用于具有多种取代模式的多种底物，包括喹啉，异喹啉和二嗪N-氧化物。此外，所有相关试剂便宜且易于获得。还提出了该方法到一锅法氧化/卤化序列的潜在扩展，从而消除了分离N-氧化物中间体的需要。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：ACTAVALON INC

  公开号：WO2018081612A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  Substituted hydrazone compounds, methods of making such compounds and metal complexes thereof, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds and metal complexes to treat, prevent or ameliorate cancer are provided.

  提供了替代腙化合物、制备这种化合物及其金属配合物的方法、包含这种化合物的药物组合物和药物、以及使用这种化合物和金属配合物来治疗、预防或改善癌症的方法。