1-methoxy-5-methoxymethoxy-2,3-methylenedioxybenzene | 90996-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-methoxy-5-methoxymethoxy-2,3-methylenedioxybenzene
• 英文别名: 4-methoxy-6-(methoxymethoxy)-1,3-benzodioxole
• CAS: 90996-90-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• 分子量: 212.202
• InChiKey: ADQKBKCCFYSGAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  31-32 °C
• 沸点：
  103 °C(Press: 0.25 Torr)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-5-methoxymethoxy-2,3-methylenedioxybenzene 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 2-(4-methoxy-6-methoxymethoxy-2,3-methylenedioxyphenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  McKittrick, Brian A.; Stevenson, Robert, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 4, p. 709 - 712

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基-5-甲氧基苯甲醛 在 甲酸 、 双氧水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 1-methoxy-5-methoxymethoxy-2,3-methylenedioxybenzene
  参考文献：
  名称：

  McKittrick, Brian A.; Stevenson, Robert, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 4, p. 709 - 712

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of a Natural Antioxidant and Structure-Activity Relationships of Related Compounds.
  作者：Shuji JINNO、Naomi OTSUKA、Takaaki OKITA、Kuniyo INOUYE

  DOI：10.1248/cpb.47.1276

  日期：——

  A total synthesis of benzodioxole derivative 1 was achieved via a palladium(0)-catalyzed cross-coupling reaction in a 68% overall yield (4 steps). A novel series of benzodioxoles bearing a variety of aromatic and heterocyclic rings was also prepared and the antioxidative activity evaluated using in vitro model systems. Structure-activity studies revealed that i) intramolecular hydrogen-bonding in the

  通过钯（0）催化的交叉偶联反应以68％的总收率（4个步骤）实现了苯并二恶唑衍生物1的全合成。还制备了一系列带有各种芳族和杂环的新型苯并二恶唑，并使用体外模型系统评估了其抗氧化活性。结构活性研究表明：i）酚部分中的分子内氢键降低了活性，ii）相对于酚的邻位引入取代基增加了活性，并且iii）亚甲二氧基官能团有助于苯氧基的稳定化。在这些化合物中，5,7-二-（4-甲氧基苯基）-4-甲氧基-6-羟基-1,3-苯并二恶唑（7p）是最有利的试剂，并且比没食子酸正丙酯更有效。
• MCKITTRICK, B. A.;STEVENSON, R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 4, 709-712
  作者：MCKITTRICK, B. A.、STEVENSON, R.

  DOI：——

  日期：——