8β,14-Epoxyethano-dihydrocodein | 72153-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 8β,14-Epoxyethano-dihydrocodein
• 英文别名: 8β,14-Epoxyethano-dihydroisocodein；4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-(8α)-4',5'-dihydro-furo[2',3':8,14]morphinan-6β-ol
• CAS: 72153-63-0；72173-93-4
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₄
• 分子量: 343.423
• InChiKey: QKJGLBIVFFUOAE-KIINKYIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  51.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  14β-(2-Hydroxyaethyl)-codeinon-dimethylacetal 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 8β,14-Epoxyethano-dihydrocodein
  参考文献：
  名称：

  Über 14‐(Oxyalkyl)morphin‐Derivate

  摘要：

  Abstract14β‐(Dimethylcarbamoylmethyl)codeinon‐dimethylacetal (1a) sowie dessen Reduktionsprodukt 14β‐(2‐Hydroxyethyl)codeinon‐dimethylacetal (9) erleiden bei der sauren Acetalhydrolyse unerwartete Umlagerungen zu den Lactonen 5 und 6 bzw. den cyclischen Ethern 12 und 13a. Durch Isolierung der Zwischenprodukte 1b, 3, 5 bzw. 11 und 12 konnte Einblick in die Reaktionsabläufe gewonnen werden.

  DOI：

  10.1002/cber.19791120903