4-hydroxy-2-pyrrolidino-1,6-dihydro-6-oxopyridine-3-carboxylic acid ethyl ester | 289896-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-2-pyrrolidino-1,6-dihydro-6-oxopyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 289896-09-9
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄
• 分子量: 252.27
• InChiKey: BNVBZUKYBDEQKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯甲醛 、 4-hydroxy-2-pyrrolidino-1,6-dihydro-6-oxopyridine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到ethyl 5-[(4-chloro-3-nitrophenyl)-(5-ethoxycarbonyl-4-hydroxy-2-oxo-6-pyrrolidin-1-yl-1H-pyridin-3-yl)methyl]-4-hydroxy-6-oxo-2-pyrrolidin-1-yl-1H-pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-2-吡啶酮衍生物的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  通过3-氨基-3-二烷基氨基丙酸酯与双（2,4,6-三氯苯基）丙二酸酯的反应制备4-羟基-2-吡啶酮衍生物2。这些化合物进一步与一组醛反应，生成双（吡啶基）甲烷3和4。体外评估了新合成的化合物2、3和4作为抗60种人类肿瘤细胞系的抗肿瘤剂。一些衍生物表现出肿瘤生长抑制活性。特别是，该系列中活性最高的衍生物4g在1 x 10（-6）至1 x 10（-5）M的浓度范围内对所有细胞系均具有显着的活性。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)00149-5
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氯苯基马来酸二酯 、 ethyl 3-amino-3-pyrrolidino-2-propenoate 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到4-hydroxy-2-pyrrolidino-1,6-dihydro-6-oxopyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-2-吡啶酮衍生物的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  通过3-氨基-3-二烷基氨基丙酸酯与双（2,4,6-三氯苯基）丙二酸酯的反应制备4-羟基-2-吡啶酮衍生物2。这些化合物进一步与一组醛反应，生成双（吡啶基）甲烷3和4。体外评估了新合成的化合物2、3和4作为抗60种人类肿瘤细胞系的抗肿瘤剂。一些衍生物表现出肿瘤生长抑制活性。特别是，该系列中活性最高的衍生物4g在1 x 10（-6）至1 x 10（-5）M的浓度范围内对所有细胞系均具有显着的活性。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)00149-5

文献信息

• New bis(pyridyl)methane derivatives from 4-hydroxy-2-pyridones: synthesis and antitumoral activity
  作者：M Cocco

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)00002-8

  日期：2003.1

  Bis(pyridyl)methane derivatives 5-40 were obtained from the reaction of 4-hydroxy-2-pyridones 3 and 4 with aldehydes. Compounds 5-40 were evaluated for cytotoxic activity against a panel of 60 human cancer cell lines by the National Cancer Institute and some of them demonstrated inhibitory effects on the growth of a wide range of cancer cell lines generally at 10(-5) M level and in some case at 10(-7)

  由4-羟基-2-吡啶酮3和4与醛的反应获得双（吡啶基）甲烷衍生物5-40。美国国家癌症研究所评估了化合物5-40对60种人类癌细胞系的细胞毒活性，其中一些化合物对多种癌细胞系（通常在10（-5）M水平）的生长具有抑制作用在某些情况下，浓度为10（-7）M。