L-phenylalanine cyanoethylester | 160348-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-phenylalanine cyanoethylester
• 英文别名: 2-cyanoethyl (2S)-2-amino-3-phenylpropanoate
• CAS: 160348-97-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: NNTGBDFUNZIGTQ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-phenylalanine cyanoethylester 在 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-苄氧羰基甘氨酰-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Protecting Group for Carboxyl Function: Mild and Facile Cleavage of 2-Cyanoethyl Ester under Non-hydrolytic Conditions.

  摘要：

  介绍了如何使用 2-氰乙基进行羧基保护。该基团很容易通过乙烯氰醇的酯化作用引入，并在二甲基甲酰胺-四氢呋喃中使用四丁基氟化铵在温和的条件下进行脱保护。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.147
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Phe-OCet 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 L-phenylalanine cyanoethylester
  参考文献：
  名称：

  Protecting Group for Carboxyl Function: Mild and Facile Cleavage of 2-Cyanoethyl Ester under Non-hydrolytic Conditions.

  摘要：

  介绍了如何使用 2-氰乙基进行羧基保护。该基团很容易通过乙烯氰醇的酯化作用引入，并在二甲基甲酰胺-四氢呋喃中使用四丁基氟化铵在温和的条件下进行脱保护。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.147

文献信息

• Enantioselective folding at the cyclodextrin surface
  作者：Alexey V. Eliseev、Guillermo A. Iacobucci、Nikolai A. Khanjin、F. M. Menger

  DOI：10.1039/c39940002051

  日期：——

  Spectroscopic and kinetic studies of β-cyclodextrin-linked L- and D-phenylalanine cyanoethyl esters in aqueous solution reveal an unusual intramolecular complexation mode where the hydrophobic portion of the amino acid resides outside the host cavity; L- and D-derivatives show different binding geometries and energies.

  水溶液中β-环糊精连接的L-和D-苯丙氨酸氰乙基酯的光谱和动力学研究揭示了一种不寻常的分子内络合模式，其中氨基酸的疏水部分位于宿主空腔之外； L-和D-衍生物显示出不同的结合几何形状和能量。