5-(2-methylphenyl)-2(3H)-furanone | 142335-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-methylphenyl)-2(3H)-furanone
• 英文别名: 5-(2-methylphenyl)-3H-furan-2-one
• CAS: 142335-97-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: XDHHBTXVZJNHNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-vinyl-1H-benzo[d][1,3]oxazin-2(4H)-one 、 5-(2-methylphenyl)-2(3H)-furanone 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 N-((1S,2R)-2-((4-bromophenyl)thio)-1,2-diphenylethyl)-N-(cyclohexylmethyl)-2,6-di(naphtha len-2-yl)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-amine 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以96%的产率得到(3R,4R)-3-(2-oxo-2-(o-tolyl)ethyl)-4-vinyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过手性P，S-配体和氢键实现的逆电子需求钯催化的不对称[4 + 2]环加成反应

  摘要：

  含钯的偶极物质与亲核性的偶极亲和剂的催化不对称环加成反应，即反电子需求环加成反应，具有挑战性，并且开发不足。Pd催化的分子间烯丙基化的固有线性选择性和缺乏有效的手性配体可能是造成这一局限性的原因。在本文中，通过使用新型手性杂化P，S-配体和氢键，实现了此类中间体与去共轭的丁烯内酯和a内酯的两个环加成反应。通过这样做，可以生产出具有高官能度的旋光性二氢喹啉-2-酮，它们通常具有很高的反应效率和选择性。进行了初步的DFT计算，以解释高对映选择性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201905993
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲苯 在 benzoylchlorobis(triphenylphosphine)palladium(II) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 5-(2-methylphenyl)-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  2-Trialkylstannyl-5-tert-butoxyfurans: Convenient 5-Substituted-2(3H)-Furanone Synthons

  摘要：

  A versatile and mild route to 5-substituted-2(3H)-furanones (butenolides) from the palladium catalyzed coupling of aryl halides and 2-trialkylstannyl-5-tert-butoxyfurans is described.

  DOI：

  10.1080/00397919208021637

文献信息

• Amide‐Based Morita–Baylis–Hillman Carbonates for Phosphine‐Catalyzed Asymmetric (4+2) Annulation†
  作者：Min Liu、Qihuan Han、Lan Wang、Xi Chen、Xue Zhang、Hongchao Guo

  DOI：10.1002/cjoc.202400657

  日期：2024.12.15

  Chiral phosphine-catalyzed asymmetric (4+2) annulation of the amide-based Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates with β,γ-unsaturated butenolides has been developed to give enantiomer-enriched bicyclic δ-lactam γ-butyrolactone compounds. The amide-based MBH carbonates were first used as acceptor and aza-C4 synthon in phosphine catalysis. Under mild reaction conditions, a variety of amide-based MBH

  已经开发出基于酰胺的 Morita-Baylis-Hillman （MBH） 碳酸盐与 β，γ-不饱和丁烯内酯的手性膦催化的不对称 （4+2） 环化，得到富含对映体的双环 δ-内酰胺γ-丁内酯化合物。酰胺基 MBH 碳酸盐首先在磷化氢催化中用作受体和 aza-C4 合成子。在温和的反应条件下，多种酰胺基 MBH 碳酸盐和不饱和丁烯内酯具有良好的耐受性，以高产率提供手性双环 δ-内酰胺γ-丁内酯衍生物，具有优异的对映选择性和非对映选择性。还基于对照实验和 DFT 计算提出了一种合理的反应机制。