His-D-Trp-azaGly-Trp-D-Phe-Lys-NH2 | 1093754-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: His-D-Trp-azaGly-Trp-D-Phe-Lys-NH2
• 英文别名: DBG-188p；(2S)-6-amino-2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-[[[(2R)-2-[[(2S)-2-amino-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]carbamoylamino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]hexanamide
• CAS: 1093754-87-0
• 化学式: C₄₄H₅₃N₁₃O₆
• 分子量: 859.988
• InChiKey: BCSZFYFJCSDJSC-BBMDXEPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  313
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Fmoc-N'-三苯甲基-L-组氨酸 、 His-D-Trp-azaGly-Trp-D-Phe-Lys-NH2 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 、 三乙基硅烷 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 H-His-D-Trp-aza-(allyl)Gly-Trp-D-Phe-Lys-NH2
  参考文献：
  名称：

  通过亚单体固相氮杂肽合成探索侧链多样性

  摘要：

  以肽结合的aza-Gly残基的区域选择性烷基化为特征的aza肽亚单体合成提供了十种生长激素释放肽6（GHRP-6）的aza类似物，产率为15-42％，纯度通常≥90％。圆二色性表明，azaPhe-肽7a诱导了一个β转构象，这可能是其对CD36受体的GHRP-6选择性提高1000倍的原因。这种制备氮杂肽的通用方法避免了溶液相肼的合成，非常适合研究生物活性肽的侧链活性关系。

  DOI：

  10.1021/ol901423c
• 作为产物：
  描述：

  N-alpha-芴甲氧羰基-N-in-叔丁氧羰基-D-色氨酸 、 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 His-D-Trp-azaGly-Trp-D-Phe-Lys-NH2
  参考文献：
  名称：

  通过亚单体固相氮杂肽合成探索侧链多样性

  摘要：

  以肽结合的aza-Gly残基的区域选择性烷基化为特征的aza肽亚单体合成提供了十种生长激素释放肽6（GHRP-6）的aza类似物，产率为15-42％，纯度通常≥90％。圆二色性表明，azaPhe-肽7a诱导了一个β转构象，这可能是其对CD36受体的GHRP-6选择性提高1000倍的原因。这种制备氮杂肽的通用方法避免了溶液相肼的合成，非常适合研究生物活性肽的侧链活性关系。

  DOI：

  10.1021/ol901423c

文献信息

• AZAPEPTIDES AS CD36 BINDING COMPOUNDS
  申请人：Ong Huy

  公开号：US20100210566A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  An azapeptide derivative of growth hormone releasing peptide (GHRP) of Formula I: A-(Xaa) a -N(R A )—N(R B )—C(O)-(Xaa′) b -B which binds to CD 36.

  一种与CD36结合的生长激素释放肽（GHRP）的azapeptide衍生物，化学式为：A-（Xaa）a-N（RA）-N（RB）-C（O）-（Xaa'）b-B。
• US8435954B2
  申请人：——

  公开号：US8435954B2

  公开（公告）日：2013-05-07
• US9115171B2
  申请人：——

  公开号：US9115171B2

  公开（公告）日：2015-08-25
• US9708370B2
  申请人：——

  公开号：US9708370B2

  公开（公告）日：2017-07-18
• Exploring Side-Chain Diversity by Submonomer Solid-Phase Aza-Peptide Synthesis
  作者：David Sabatino、Caroline Proulx、Sophie Klocek、Carine B. Bourguet、Damien Boeglin、Huy Ong、William D. Lubell

  DOI：10.1021/ol901423c

  日期：2009.8.20

  Submonomer synthesis of aza-peptides featuring regioselective alkylation of peptide-bound aza-Gly residues provided ten aza-analogues of the Growth Hormone Releasing Peptide-6 (GHRP-6) in 15−42% yield and purity generally ≥90%. Circular dichroism demonstrated that azaPhe-peptide 7a induced a β-turn conformation which may be responsible for its 1000-fold improvement in GHRP-6 selectivity for the CD36

  以肽结合的aza-Gly残基的区域选择性烷基化为特征的aza肽亚单体合成提供了十种生长激素释放肽6（GHRP-6）的aza类似物，产率为15-42％，纯度通常≥90％。圆二色性表明，azaPhe-肽7a诱导了一个β转构象，这可能是其对CD36受体的GHRP-6选择性提高1000倍的原因。这种制备氮杂肽的通用方法避免了溶液相肼的合成，非常适合研究生物活性肽的侧链活性关系。