2-Brom-5-(N-Carbethoxy-N-methylaminoethyl)-5-(3-methoxyphenyl)-cyclopent-2-enon | 64417-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-Brom-5-(N-Carbethoxy-N-methylaminoethyl)-5-(3-methoxyphenyl)-cyclopent-2-enon
• 英文别名: ethyl N-[2-[3-bromo-1-(3-methoxyphenyl)-2-oxocyclopent-3-en-1-yl]ethyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 64417-35-2
• 化学式: C₁₈H₂₂BrNO₄
• 分子量: 396.281
• InChiKey: DMMODEBLTVSIJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(环戊烯-1-基)-3-甲氧基苯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 生成 2-Brom-5-(N-Carbethoxy-N-methylaminoethyl)-5-(3-methoxyphenyl)-cyclopent-2-enon
  参考文献：
  名称：

  氮杂双环烷作为止痛药。VI。5-苯基-2-氮杂双环[3,2,1]辛烷。

  摘要：

  作为苯基氮杂双环烷类镇痛剂部分激动剂活性的结构-活性关系研究的一部分，合成了标题化合物（I），它是已知镇痛剂（II）的五元脂环类似物。氨基酮 (V) 通过 8-氧代衍生物 (VII) 按常规方法转化为 I。另外，通过水解氨基环戊酮衍生物（X）原位生成的氨基环戊酮衍生物发生分子内迈克尔反应，得到 6-氧代衍生物（XII），也可转化为 I。最后，最方便的是，通过乙酸汞氧化 XIV 和 XV 得到的酮烯胺（XVI 和 XVII）分别与乙酸水溶液加热环化为 XVIII 和 XII。研究发现，I 具有镇痛活性，但其麻醉抗凝活性与喷他佐辛相当。本文讨论了 I 和其他苯基氮杂双环烷类镇痛剂之间的某些结构相关性。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.890

文献信息

• NOGUCHI K.; TAKEDA M.; NURIMOTO S., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1977, 25, NO 5, 890-896
  作者：NOGUCHI K.、 TAKEDA M.、 NURIMOTO S.

  DOI：——

  日期：——