5-methoxy-1H-indole-3-carbaldehyde(4-chlorophenyl)hydrazone | 1224734-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-1H-indole-3-carbaldehyde(4-chlorophenyl)hydrazone
• CAS: 1224734-48-8
• 化学式: C₁₆H₁₄ClN₃O
• 分子量: 299.76
• InChiKey: ORFNXVCYLXWOOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  49.41
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚-3-甲醛 、 4-氯苯肼 在 盐酸 作用下， 以50%的产率得到5-methoxy-1H-indole-3-carbaldehyde(4-chlorophenyl)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  吲哚和靛红衍生物作为针对阿尔茨海默病的抗淀粉样蛋白生成剂的药效团建模和 3D-QSAR 研究

  摘要：

  合成并分析了 36 种新型含吲哚化合物，主要是 3-(2-苯基亚肼基)靛红和结构相关的 1H-吲哚-3-甲醛衍生物，作为 β 淀粉样蛋白 (Aβ) 聚集的抑制剂，Aβ 聚集是阿尔茨海默病的病理生理学标志疾病。新合成的分子的 IC50 值从亚微摩尔到两位数微摩尔范围，提供了结构-活性关系的更多信息。一些新化合物通过抑制单胺氧化酶 A 和 B 表现出令人感兴趣的多靶点活性。在 tau 过度表达的细菌细胞中进行的基于细胞的测定揭示了一些衍生物对 tau 聚集的有前景的额外活性。大约九十个已发表的分子和三十六个新合成的分子的累积数据被用来生成抗淀粉样蛋白生成活性的药效团假说，该假说具有多种功效，令人满意地将“活性”化合物与“非活性”（活性差）化合物区分开来。还针对约 80% 的“活性”化合物（即那些实现低于 100 μM 的有限 IC50 值的化合物）导出了基于原子的 3D-QSAR 模型。 3D-QSAR

  DOI：

  10.3390/molecules25235773

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of indane-2-arylhydrazinylmethylene-1,3-diones and indol-2-aryldiazenylmethylene-3-ones as β-amyloid aggregation inhibitors
  作者：Marco Catto、Rosaria Aliano、Angelo Carotti、Saverio Cellamare、Fausta Palluotto、Rosa Purgatorio、Angelo De Stradis、Francesco Campagna

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.12.029

  日期：2010.4

  Biological screening of (hetero)aromatic compounds allowed the identification of some novel inhibitors of A beta(1-40) aggregation, bearing indane and indole rings as common scaffolds. Molecular decoration of lead compounds led to inhibitors exhibiting a potency, measured by the Thioflavin T fluorimetric assay, ranging from high to low micromolar IC50. The 2-(p-isopropylphenyldiazenylmethylene)indolone derivative 6c resulted as the most potent aggregation inhibitor exhibiting an IC50 of 1.4 mu M, with complete lack of fibril formation as confirmed by transmission electron microscopy. Structure activity relationships suggested that binding to the AB peptide may be largely guided by pi-stacking and hydrogen bond interactions. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.