5-bromo-3-(1-(3-fluorobenzyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | 1450642-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-(1-(3-fluorobenzyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 5-bromo-3-[1-[(3-fluorophenyl)methyl]-3,5-dimethylpyrazol-4-yl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 1450642-87-1
• 化学式: C₂₆H₂₂BrFN₄O₂S
• 分子量: 553.455
• InChiKey: AKRQPJMLSSDFRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-(1-(3-fluorobenzyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 水 、 sodium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-(1-(3-fluorobenzyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-5-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b] pyridine
  参考文献：
  名称：

  发现基于7-氮杂吲哚的间变性淋巴瘤激酶（ALK）抑制剂：具有独特结合模式的野生型和突变型（L1196M）活性化合物

  摘要：

  我们已经确定了一种新型的7-氮杂吲哚系列的间变性淋巴瘤激酶（ALK）抑制剂。化合物7b，7m和7n在生化和细胞分析中显示出出色的效能。一种化合物（7k）的X射线晶体结构显示了独特的结合模式，其中苄基占据了后袋，这说明了其对ALK的效力以及对测试激酶（尤其是Aurora-A）的选择性。该结合方式与已知的ALK抑制剂如克唑替尼和NVP-TAE684相反，后者占据了核糖结合口袋，接近DFG基序。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.06.071
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-3-碘-7-氮杂吲哚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 5-bromo-3-(1-(3-fluorobenzyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-(PYRAZOLYL)-1H-PYRROLO[2,3-b]PYRIDINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE 3-(PYRAZOLYL)-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE

  摘要：

  本申请涉及一种新型的3-(吡唑基)-lH-吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物，其化学式为(I)，作为蛋白激酶抑制剂。该发明特别涉及化合物的化学式(I)、化合物的制备以及其药物组成。该发明还涉及药用可接受的盐和组合物，包括所述新型的3-(吡唑基)-lH-吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物及其在治疗各种疾病中的应用。

  公开号：

  WO2014006554A1

文献信息

• 3-(Pyrazolyl)-1H-Pyrrolo[2,3-b]Pyridine Derivatives as Kinase Inhibitors
  申请人：Aurigene Discovery Technologies Limited

  公开号：US20150336949A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  The present application relates to novel 3-(pyrazolyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine derivatives of formula (I), as protein kinase inhibitors. The invention particularly relates to compounds of formula (I), preparation of compounds and pharmaceutical compositions thereof. The invention further relates to pharmaceutically acceptable salts and compositions comprising the said novel 3-(pyrazolyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine derivatives and their use in the treatment of various disorders.

  本申请涉及一种新型的3-(吡唑基)-1H-吡咯[2,3-b]吡啶衍生物，其为蛋白激酶抑制剂。本发明特别涉及化合物(I)的制备、化合物的制备和制药组合物。本发明还涉及药学上可接受的盐和组成物，包括所述新型3-(吡唑基)-1H-吡咯[2,3-b]吡啶衍生物及其在治疗各种疾病中的用途。
• 3-(pyrazolyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine derivatives as kinase inhibitors
  申请人：Aurigene Discovery Technologies Limited

  公开号：US09353107B2

  公开（公告）日：2016-05-31

  The present application relates to novel 3-(pyrazolyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine derivatives of formula (I), as protein kinase inhibitors. The invention particularly relates to compounds of formula (I), preparation of compounds and pharmaceutical compositions thereof. The invention further relates to pharmaceutically acceptable salts and compositions comprising the said novel 3-(pyrazolyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine derivatives and their use in the treatment of various disorders.

  本申请涉及一种新型的3-(吡唑基)-1H-吡咯[2,3-b]吡啶衍生物，其为蛋白激酶抑制剂。本发明特别涉及公式(I)化合物，其制备方法以及其制备的药物组成物。本发明进一步涉及药学上可接受的盐和组成物，包括所述新型3-(吡唑基)-1H-吡咯[2,3-b]吡啶衍生物，并将其用于治疗各种疾病。
• 3-(PYRAZOLYL)-1H-PYRROLO[2,3-b]PYRIDINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Aurigene Discovery Technologies Limited

  公开号：EP2867233A1

  公开（公告）日：2015-05-06
• US9353107B2
  申请人：——

  公开号：US9353107B2

  公开（公告）日：2016-05-31
• [EN] 3-(PYRAZOLYL)-1H-PYRROLO[2,3-b]PYRIDINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-(PYRAZOLYL)-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：AURIGENE DISCOVERY TECH LTD

  公开号：WO2014006554A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The present application relates to novel 3-(pyrazolyl)-lH-pyrrolo[2,3-b]pyridine derivatives of formula (I), as protein kinase inhibitors. The invention particularly relates to compounds of formula (I), preparation of compounds and pharmaceutical compositions thereof. The invention further relates to pharmaceutically acceptable salts and compositions comprising the said novel 3-(pyrazolyl)-lH-pyrrolo[2,3-b]pyridine derivatives and their use in the treatment of various disorders.

  本申请涉及一种新型的3-(吡唑基)-lH-吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物，其化学式为(I)，作为蛋白激酶抑制剂。该发明特别涉及化合物的化学式(I)、化合物的制备以及其药物组成。该发明还涉及药用可接受的盐和组合物，包括所述新型的3-(吡唑基)-lH-吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物及其在治疗各种疾病中的应用。