(2S,3R,5R)-3-Azido-2-benzoyloxy-5-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyloxy)cyclohexanone O-benzyl oxime | 171074-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,5R)-3-Azido-2-benzoyloxy-5-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyloxy)cyclohexanone O-benzyl oxime
• CAS: 171074-32-1
• 化学式: C₄₆H₄₀N₄O₁₁
• 分子量: 824.844
• InChiKey: UBNRZOLGWJALEA-MXNVXMEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.68
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  194.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5R)-3-Azido-2-benzoyloxy-5-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyloxy)cyclohexanone O-benzyl oxime 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到(2S,3R,5R)-3-Azido-2-hydroxy-5-(α-D-arabinofuranosyloxy)cyclohexanone O-benzyl oxime
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Pseudodisaccharide Aminoglycoside Antibiotics from Carbohydrates.

  摘要：

  通过糖基化反应，合成了由D-阿拉伯糖、D-核糖、D-葡糖胺、L-里斯托糖胺和L-阿科糖胺构成的新型pseudo二糖型氨基环醇抗生素模型。这些合成过程利用了从碳水化合物前体通过费里尔碳环变换得到的适当保护的(叠氮)去氧肌醇苷元。基于费里尔碳环化的还原二糖的另一种相关pseudo二糖合成方法也得到了详细阐述。这种方法通过展示在稍微酸性条件下，不稳定的2-脱氧二糖也能容易地转化为相应的pseudo二糖，从而扩展了费里尔反应的应用范围。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.683
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基胺盐酸盐 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (2S,3R,5R)-3-Azido-2-benzoyloxy-5-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyloxy)cyclohexanone O-benzyl oxime
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Pseudodisaccharide Aminoglycoside Antibiotics from Carbohydrates.

  摘要：

  通过糖基化反应，合成了由D-阿拉伯糖、D-核糖、D-葡糖胺、L-里斯托糖胺和L-阿科糖胺构成的新型pseudo二糖型氨基环醇抗生素模型。这些合成过程利用了从碳水化合物前体通过费里尔碳环变换得到的适当保护的(叠氮)去氧肌醇苷元。基于费里尔碳环化的还原二糖的另一种相关pseudo二糖合成方法也得到了详细阐述。这种方法通过展示在稍微酸性条件下，不稳定的2-脱氧二糖也能容易地转化为相应的pseudo二糖，从而扩展了费里尔反应的应用范围。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.683

文献信息

• Novel aminocyclitol antibiotics derived from natural carbohydrates
  作者：István F. Pelyvás、M. Mádi-Puskás、Zoltán G. Tóth、Zsolt Varga、Gyula Batta、Ferene Sztaricskai

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00130-l

  日期：1995.8