2,4,6-trimethyl-N-[(4-nitrophenyl)methylideneamino]benzenesulfonamide | 16286-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-trimethyl-N-[(4-nitrophenyl)methylideneamino]benzenesulfonamide
• CAS: 16286-94-5
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₄S
• 分子量: 347.395
• InChiKey: XHHKRJXEJDRAFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  101.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-trimethyl-N-[(4-nitrophenyl)methylideneamino]benzenesulfonamide 在 四甲基胍 作用下， 以 二氯甲烷 、 formamide 为溶剂， 以86%的产率得到1-(重氮基甲基)-4-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Hy裂解连续流合成和纯化芳基重氮甲烷

  摘要：

  富电子的重氮化合物（例如芳基重氮甲烷）是合成复杂结构的有力试剂，但与它们的毒性和不稳定性相关的风险通常会限制其使用。流动化学技术可以避免这些问题，因为可以在生产过程中使用危险中间体，从而避免了积累和处理。不幸的是，产生的物流经常被其他试剂和副产物污染，使其与许多应用不兼容，特别是在催化方面。本文报道了一种无金属连续流动法，该方法用于从易于制备的，台式稳定的磺酰基hydr在非配位溶剂中生产芳基重氮甲烷溶液。通过在线水洗除去所有副产物，留下干净的无碱重氮物流。

  DOI：

  10.1002/anie.201608444
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯磺酰肼 、 对硝基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,4,6-trimethyl-N-[(4-nitrophenyl)methylideneamino]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Hy裂解连续流合成和纯化芳基重氮甲烷

  摘要：

  富电子的重氮化合物（例如芳基重氮甲烷）是合成复杂结构的有力试剂，但与它们的毒性和不稳定性相关的风险通常会限制其使用。流动化学技术可以避免这些问题，因为可以在生产过程中使用危险中间体，从而避免了积累和处理。不幸的是，产生的物流经常被其他试剂和副产物污染，使其与许多应用不兼容，特别是在催化方面。本文报道了一种无金属连续流动法，该方法用于从易于制备的，台式稳定的磺酰基hydr在非配位溶剂中生产芳基重氮甲烷溶液。通过在线水洗除去所有副产物，留下干净的无碱重氮物流。

  DOI：

  10.1002/anie.201608444

文献信息

• Chlorination of Arylaldehyde-Derived Arylsulfonylhydrazones with N-Chlorosuccinimide Leading to 1,2,4,5-Tetrazine Derivatives
  作者：Yuan-Zhao Ji、Hui-Jing Li、Ying Liu、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1055/s-0039-1690712

  日期：2020.1

  aryl­ketone-derived arylsulfonylhydrazones with NXS/(nBu)4NX affords exclusively vinyl halides. In contrast, we have found that treatment of aryl­aldehyde-derived arylsulfonylhydrazones with N-chlorosuccinimide in the presence of potassium hydroxide affords 1,2,4,5-tetrazine derivatives in good to excellent yields. The present reactions are carried out under metal-free and mild reaction conditions.

  以前已有报道，用NXS /（n Bu）4 NX处理衍生自芳基酮的芳基磺酰基hydr，仅提供乙烯基卤化物。相反，我们发现在氢氧化钾的存在下，用N-氯代琥珀酰亚胺处理衍生自芳醛的芳基磺酰基hydr，可以很好地获得1,2,4,5-四嗪衍生物。本反应在无金属和温和的反应条件下进行。
• Relationship between structure and antineoplastic activity of (arylsulfonyl)hydrazones of 4-pyridinecarboxaldehyde
  作者：Krishnamurthy Shyam、Lucille A. Cosby、Alan C. Sartorelli

  DOI：10.1021/jm00379a027

  日期：1985.1

  The effects of various structural modifications on the antineoplastic activity of (arylsulfonyl)hydrazones of 4-pyridinecarboxaldehyde were examined in mice bearing either Sarcoma 180 or P388 leukemia. The introduction of different functional groups into the phenyl ring of the benzenesulfonyl moiety did not alter tumor inhibitory activity appreciably, and the pyridine ring could be replaced by 4-nitrobenzene without loss of antineoplastic activity. However, the aldehyde proton and the hydrazone proton alpha to the sulfonyl group were essential, and their substitution resulted in inactive anticancer agents.