(-)-4'-O-p-nitrobenzoyl-3'-N-trifluoroacetyl-4-demethoxy-11-deoxydaunomycin | 77312-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: (-)-4'-O-p-nitrobenzoyl-3'-N-trifluoroacetyl-4-demethoxy-11-deoxydaunomycin
• 英文别名: [(2S,3S,4S,6R)-6-[[(1S,3S)-3-acetyl-3,12-dihydroxy-6,11-dioxo-2,4-dihydro-1H-tetracen-1-yl]oxy]-2-methyl-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-3-yl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 77312-64-2；77398-06-2；77398-07-3；82950-07-0
• 化学式: C₃₅H₂₉F₃N₂O₁₂
• 分子量: 726.617
• InChiKey: BJBQSMMVVMAPPD-HGMGEYRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  208.67
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-4'-O-p-nitrobenzoyl-3'-N-trifluoroacetyl-4-demethoxy-11-deoxydaunomycin 、 potassium carbonate 生成 9-乙酰基-7-(4-氨基-5-羟基-6-甲基四氢吡喃-2-基)氧基-6,9-二羟基-8,10-二氢-7H-并四苯-5,12-二酮
  参考文献：
  名称：

  UMEZAWA, HAMAO;TAKEUCHI, TOMIO;NAGANAWA, HIROSHI;TATSUTA, KUNIAKI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-9-ethynyl-6,9-dihydroxy-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione 在 2-甲基-2,4-戊二醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 水 、 silica gel 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 mercury(II) oxide 、 苯硼酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 70.08h， 生成 (-)-4'-O-p-nitrobenzoyl-3'-N-trifluoroacetyl-4-demethoxy-11-deoxydaunomycin
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 11-deoxyanthracyclines: 4-Demethoxy-11-deoxydaunomycin, 11-deoxydaunomycin, and their analogues.

  摘要：

  基于两个有效的关键中间体（14和15）的合成方法，以及随后高度立体选择性引入C-7顺式羟基，成功实现了11-脱氧蒽环酮（8和9）的实用全面合成。将8与适当保护的L-道诺沙敏（37）进行糖苷化，随后去保护，得到4-去甲氧基-11-脱氧道诺霉素（5）。9的C-13乙缩醛衍生物（34）成功用于糖苷化，从而实现了11-脱氧道诺霉素（6）的首次全面合成。此外，还合成了两种新型的11-脱氧蒽环素（10和11），它们以中性糖取代了L-道诺沙敏。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3897

文献信息

• TAMURA, YASUMITSU;AKAI, SYUDZI;KIRIXARA, MASAYUKI;KITA, YASUYUKI
  作者：TAMURA, YASUMITSU、AKAI, SYUDZI、KIRIXARA, MASAYUKI、KITA, YASUYUKI

  DOI：——

  日期：——
• TAMURA, YASUMITSU;AKAI, SHUJI;KISHIMOTO, HISAKAZU;SASHO, MANABU;KIRIHARA,+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 10, C. 3897-3914
  作者：TAMURA, YASUMITSU、AKAI, SHUJI、KISHIMOTO, HISAKAZU、SASHO, MANABU、KIRIHARA,+

  DOI：——

  日期：——