N-allyl-N-(2-furylmethyl)methanesulfonamide | 220965-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-(2-furylmethyl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-allyl-N-(furan-2-ylmethyl)methanesulfonamide；N-(furan-2-ylmethyl)-N-prop-2-enylmethanesulfonamide
• CAS: 220965-73-1
• 化学式: C₉H₁₃NO₃S
• 分子量: 215.273
• InChiKey: STXBEZZQWMQIFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-(2-furylmethyl)methanesulfonamide 以 氘代苯 为溶剂， 以77%的产率得到(+/-)-N-methylsulfonyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-5,7a-epoxyisoindoline
  参考文献：
  名称：

  立体化环化反应：呋喃分子内狄尔斯-阿尔德反应中的取代基作用研究

  摘要：

  已经合成了七个烷基和芳基取代的N-烯丙基-N-（甲基呋喃）-磺酰胺化合物，并确定了它们的环化速率和平衡产物浓度。磺酰胺取代基上增加的空间体积已显示出增加了这些反应的环化速率和产率。当取代基从甲基变为三异丙基苯时，观察到速率提高了三倍，收率提高了15％。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350649
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-allyl-N-(2-furylmethyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  立体化环化反应：呋喃分子内狄尔斯-阿尔德反应中的取代基作用研究

  摘要：

  已经合成了七个烷基和芳基取代的N-烯丙基-N-（甲基呋喃）-磺酰胺化合物，并确定了它们的环化速率和平衡产物浓度。磺酰胺取代基上增加的空间体积已显示出增加了这些反应的环化速率和产率。当取代基从甲基变为三异丙基苯时，观察到速率提高了三倍，收率提高了15％。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350649

文献信息

• Metathesis cascade strategies (ROM–RCM–CM): a DOS approach to skeletally diverse sultams
  作者：Kyu Ok Jeon、Dinesh Rayabarapu、Alan Rolfe、Kelly Volp、Iman Omar、Paul R. Hanson

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.080

  日期：2009.6

  ring-opening metathesis/ring-closing metathesis/cross-metathesis (ROM–RCM–CM) cascade strategy to the synthesis of a diverse collection of bi- and tricyclic sultams is reported. In this study, functionalized sultam scaffolds derived from intramolecular Diels–Alder (IMDA) reactions undergo metathesis cascades to yield a collection of tricyclic sultams. Additional appendage-based diversity was achieved

  据报道，开发了开环复分解/闭环复分解/交叉复分解（ROM-RCM-CM）级联策略来合成多种双环和三环磺内酯。在这项研究中，源自分子内狄尔斯-阿尔德（IMDA）反应的功能化磺内酰胺支架经历复分解级联，产生一系列三环磺内酰胺。通过利用各种 CM 合作伙伴，实现了基于附属物的额外多样性。