1-<(2,6-dimethyl-4-oxo-4H-<1>benzopyrano<3,4-d>oxazol-7-yl)oxy>-2-<(tetrahydro-2-pyranyl)oxy>-4-methoxy-5,5-dimethyl-3-tetrahydropyranyl 5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 116635-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 1-<(2,6-dimethyl-4-oxo-4H-<1>benzopyrano<3,4-d>oxazol-7-yl)oxy>-2-<(tetrahydro-2-pyranyl)oxy>-4-methoxy-5,5-dimethyl-3-tetrahydropyranyl 5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 116635-20-2
• 化学式: C₃₁H₃₆N₂O₁₀
• 分子量: 596.634
• InChiKey: YUXGQMMVVZAGSB-MDQYITMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  144.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(2,6-dimethyl-4-oxo-4H-<1>benzopyrano<3,4-d>oxazol-7-yl)oxy>-2-<(tetrahydro-2-pyranyl)oxy>-4-methoxy-5,5-dimethyl-3-tetrahydropyranyl 5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (3R,4S,5R,6R)-6-((3-(3,4-dimethylbenzamido)-4-hydroxy-8-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)-oxy)-5-hydroxy-3-methoxy-2,2-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-yl 5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新生霉素衍生物的合成及其抗淋球菌活性和药代动力学评价

  摘要：

  淋病已成为一个严重的问题，因为感染人数不断增加，而且致病菌淋病奈瑟菌的多重耐药性不断增强。为了开发针对耐药淋病奈瑟菌的新药，我们重点关注抗生素新生霉素 ( 1 )。这种天然产物与现有的淋病药物具有不同的作用机制，这可能使其能够有效对抗耐药菌株。实际上，它被应用于耐药性淋病奈瑟菌，并证实具有中等抗菌活性。基于这一结果，我们研究了以1为先导化合物的抗淋球菌药物的开发。药效团被认为是新生糖部分，特别是3′位周围，因此我们对这部分进行衍生化以提高抗菌活性。结果，我们发现具有甲基吡咯酯结构的5具有非常有效的抗菌活性。该衍生物在体外对耐药菌株也表现出优异的抗淋球菌活性，但由于它是酸性脂溶性化合物，其水溶性和药代动力学较差。因此，我们认为在分子中引入碱性取代基会产生具有改善水溶性的两性化合物，并且我们研究了进一步的衍生化。通过合成各种衍生物，我们发现47含有咪唑，具有很强的抗淋球菌活性，并且大大提高了水

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117381
• 作为产物：
  描述：

  2'-O-bis(tetrahydropyranyl)coumermycin A1 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 反应 16.0h， 以22.7%的产率得到1-<(2,6-dimethyl-4-oxo-4H-<1>benzopyrano<3,4-d>oxazol-7-yl)oxy>-2-<(tetrahydro-2-pyranyl)oxy>-4-methoxy-5,5-dimethyl-3-tetrahydropyranyl 5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A selective cleavage of the oxazole moiety in noviosylcoumarin antibiotics. A new process to key intermediates for coumermycin analog synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00256a037