N-t-butyl benzyloxy-4 (triethylsilyl)-2 butanimine | 125318-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-t-butyl benzyloxy-4 (triethylsilyl)-2 butanimine
• 英文别名: 4-benzyloxy-2-triethylsilylbutanal N-tert-butylimine；N-tert-butyl-4-phenylmethoxy-2-triethylsilylbutan-1-imine
• CAS: 125318-10-7
• 化学式: C₂₁H₃₇NOSi
• 分子量: 347.616
• InChiKey: BMADBVUHFKEJBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.34
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-t-butyl benzyloxy-4 (triethylsilyl)-2 butanimine 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (1E,3Z)-6-benzyloxy-1-(4-chloro-3-methoxyphenyl)-4-methylhexa-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of strobilurin B

  摘要：

  通过九个步骤完成了抗生素石杉碱甲 B 的新的区域和立体控制全合成，总产率为 5.5%。

  DOI：

  10.1007/s11172-014-0458-1
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-1-丁醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-t-butyl benzyloxy-4 (triethylsilyl)-2 butanimine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成“加利福尼亚红鳞片”的性信息素组分：异丙烯-6-甲基-3-癸烯-3,9-乙酸酯 （3Z，6R）

  摘要：

  乙酸盐 1 的三取代双键的立体特异性制备是通过 （+） -柠檬烯的区域选择性臭氧分解在醛 5 上缩合醛 5 的二胺∝硅烷化）来实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80068-5

文献信息

• Preparation of (2E,4E)-2-(2-benzyloxyethyl)-5-(3-methoxy-4-chlorophenyl)penta-2,4-dienal as a key intermediate in the synthesis of strobilurin B
  作者：V. A. Popovsky、A. V. Stepanov、N. Ya. Grigorieva

  DOI：10.1007/s11172-012-0215-2

  日期：2012.8

  (2E,4E)-2-(2-Benzyloxyethyl)-5-(4-chloro-3-methoxyphenyl)penta-2,4-dienal was obtained by the condensation of 4-benzyloxybutanal N-tert-butylimine with 4-chloro-3-methoxycinnamic aldehyde with ≥98% configurational purity and 40% yield. When 4-benzyloxy-2-triethylsilylbutanal imine was used, a 7: 3 mixture of the target (2E,4E)-dienal with its (2Z,4E)-isomer was obtained in 60% yield; the latter quantitatively isomerized to the thermodynamically preferable target (2E,4E)-dienal.

  通过4-苄氧基丁醛N-叔丁基亚胺与4-氯-3-甲氧基肉桂醛的缩合反应，获得了构型纯度≥98%、收率40%的(2E,4E)-2-(2-苄氧基乙基)-5-(4-氯-3-甲氧基苯基)戊-2,4-二烯醛。当使用4-苄氧基-2-三乙基硅基丁醛亚胺时，得到了目标(2E,4E)-二烯醛与其(2Z,4E)异构体的7:3混合物，收率为60%；后者定量异构化为热力学上更有利的目标(2E,4E)-二烯醛。