| 1451090-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• CAS: 1451090-95-1
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₃
• 分子量: 337.419
• InChiKey: VGFUVZCBZZDORT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 丁烯酮 在 二苯基甲氧基膦 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 以94%的产率得到tert-butyl 5,7-dimethyl-2-oxo-3-(3-oxobutyl)-3-phenylindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性膦催化氧化吲哚的不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  衍生自氨基酸的双功能膦可介导3取代的羟吲哚向活化烯烃的不对称迈克尔加成（参见方案）。因此，可以高产率地制备具有生物相关性的手性3,3-二取代的羟吲哚，并从3-芳基和3-烷基取代的羟吲哚和各种活化的烯烃中获得出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201208285

文献信息

• Phosphine-Catalyzed Enantioselective γ-Addition of 3-Substituted Oxindoles to 2,3-Butadienoates and 2-Butynoates: Use of Prochiral Nucleophiles
  作者：Tianli Wang、Weijun Yao、Fangrui Zhong、Guo Hao Pang、Yixin Lu

  DOI：10.1002/anie.201307757

  日期：2014.3.10

  first phosphine‐catalyzed enantioselective γ‐addition with prochiral nucleophiles and 2,3‐butadienoates as the reaction partners has been developed. Both 3‐alkyl‐ and 3‐aryl‐substituted oxindoles could be employed in this process, which is catalyzed by a chiral phosphine that is derived from an amino acid, thus affording oxindoles that bear an all‐carbon quaternary center at the 3‐position in high yields

  已经开发出了第一种膦催化的以手性亲核试剂和2,3-丁二烯酸酯为反应伙伴的对映体选择性γ-加成物。在这个过程中，可以同时使用3个烷基和3个芳基取代的吲哚，这是由衍生自氨基酸的手性膦催化的，因此提供了在3位带有全碳四元中心的羟吲哚。具有高收率和出色的对映选择性。这些γ加成产物的合成价值通过两种天然产物的正式全合成以及生物学相关分子和结构支架的制备得到证明。
• Michael Addition of Oxindoles to N-(2-tert-Butylphenyl)maleimides: Efficient Desymmetrization for the Synthesis of Atropisomeric Succinimides with Quaternary and Tertiary Stereocenters
  作者：Giorgio Bencivenni、Nicola Di Iorio、Lorenzo Soprani、Simone Crotti、Emanuela Marotta、Andrea Mazzanti、Paolo Righi

  DOI：10.1055/s-0036-1588408

  日期：——

  Abstract The desymmetrization of N-(2-tert-butylphenyl)maleimides was realized by means of a Michael reaction of N-(tert-butoxycarbonyl)-3-phenyloxindoles leading to the corresponding axially chiral succinimides in high yields. The use of a squaramide cinchonidine organocatalyst was fundamental to achieve the simultaneous remote control of the stereogenic axis and adjacent quaternary and tertiary stereocenters

  摘要 N-（2-叔丁基苯基）马来酰亚胺的脱对称化是通过N-（叔丁氧基羰基）-3-苯基氧吲哚的迈克尔反应以高产率产生相应的轴向手性琥珀酰亚胺而实现的。使用方酰胺辛可尼定有机催化剂是实现立体轴和相邻的四级和三级立体中心同时远程控制的基础。 N-（2-叔丁基苯基）马来酰亚胺的脱对称化是通过N-（叔丁氧基羰基）-3-苯基氧吲哚的迈克尔反应以高产率产生相应的轴向手性琥珀酰亚胺而实现的。使用方酰胺辛可尼定有机催化剂是实现立体轴和相邻的四级和三级立体中心同时远程控制的基础。