5-bromo-3-ethyl-1-(2-methylbenzyl)-1H-indole | 1438392-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-ethyl-1-(2-methylbenzyl)-1H-indole
• CAS: 1438392-84-7
• 化学式: C₁₈H₁₈BrN
• 分子量: 328.252
• InChiKey: ZCAJKCFVPBXNIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-双(苯基甲基)-1,2-二氧杂环丁烷 、 5-bromo-3-ethyl-1-(2-methylbenzyl)-1H-indole 在 (CuOTf)*toluene 、 (S)-联萘(3,5-二甲苯基)膦 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到(4aR,9aR)-6-bromo-4a-ethyl-9-(2-methylbenzyl)-3-phenyl-4,4a,9,9a-tetrahydro-[1,2]oxazino[6,5-b]indole
  参考文献：
  名称：

  深入了解双环和三环 N-杂环的抗莱什曼活性的结构模式†

  摘要：

  研究了一系列新型双环和三环 N-杂环中的各种结构模式对针对大型利什曼原虫和巴拿马利什曼原虫的活性的影响，并鉴定了在低微摩尔区域具有活性的化合物。喹啉和四氢恶嗪吲哚 (TOI) 均被证明具有显着的抗利什曼活性，而取代的吲哚则无活性。我们还表明，氯喹类似物通过调节巨噬细胞活化来诱导利什曼原虫死亡。

  DOI：

  10.1039/c6ob01149g
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基氯化苄 在 三乙基硅烷 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 5-bromo-3-ethyl-1-(2-methylbenzyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  瞬态亚硝基烯烃和吲哚之间的催化非对映和对映选择性环

  摘要：

  过渡中：有效的催化系统是成功开发吲哚与瞬态亚硝基链烯之间第一个高度非对映和对映选择性环化反应的关键。这种强大的反应提供了多达三个新的手性中心的结构独特的体系结构。该产品可以轻松地修饰成其他基于吲哚啉的手性杂环基序，包括吡咯烷二氢吲哚啉生物碱基序。

  DOI：

  10.1002/chem.201203435